N-tert-butoxycarbonyl[N-(2-N-acetylamino-4-(3-aminophenyl)thiazole)]-2-aminoacetamide | 1607465-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-tert-butoxycarbonyl[N-(2-N-acetylamino-4-(3-aminophenyl)thiazole)]-2-aminoacetamide
• CAS: 1607465-01-9
• 化学式: C₁₈H₂₂N₄O₄S
• 分子量: 390.463
• InChiKey: SUZMIJCESSDSPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.308±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  109.42
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-butoxycarbonyl[N-(2-N-acetylamino-4-(3-aminophenyl)thiazole)]-2-aminoacetamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  蝎形锌卟啉作为四功能 TAR RNA 捕食者和 HIV-1 逆转录酶抑制剂

  摘要：

  HIV-1 逆转录酶 (RT) 抑制剂是发现和开发抗 HIV 药物的基础。它们的主要目标是RT，并且只有极少数可以与病毒RNA结合。本文开发了五种具有不同性质的新型 Zn(II) 卟啉化合物。锌TPP4具有蝎子的外观和功能，具有刚性尾巴和毒刺，基于对氢键的分子识别选择性地猎杀 HIV-1 TAR RNA，凶猛的螯肢通过金属配位咬住 RNA，强大的触肢抓住结合的 RNA通过超分子包合，一个宽大的身体维持着每个功能区的构型，使它们可以相互合作，为结合的RNA提供容纳空间。这种四功能的 Zn(II) 卟啉对正常细胞相对无毒，可对 RNA 产生敏感反应。此外，这项工作为艾滋病和其他与 RT 密切相关的疾病（如 EBOV 和 SARS-CoV-2）的药物治疗提供了实用的构建方法。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.2c00975
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯乙酮 在 aluminum (III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 5%-palladium/activated carbon 、 溴 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 异丙醇 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 N-tert-butoxycarbonyl[N-(2-N-acetylamino-4-(3-aminophenyl)thiazole)]-2-aminoacetamide
  参考文献：
  名称：

  一种三联吡啶钌配合物的制备及在逆转录酶 抑制中的应用

  摘要：

  本发明属于艾滋病毒抑制剂研发领域，公开了一种三联吡啶钌（II）配合物的制备方法及其在艾滋病毒逆转录酶抑制中的应用。本发明的三联吡啶钌（II）配合物的阳离子部分的结构如式Ⅰ所示。本发明优化了三联吡啶钌（II）配合物的制备工艺，原料成本低，反应时间短。所得到的配合物纯度高、收率高，具有良好的水溶性和优异的光谱性质。本发明的三联吡啶钌（II）配合物具有对艾滋病毒RNA上的TAR区域选择性结合的能力，并能够阻断逆转录酶对病毒RNA的逆转录过程，抑制病毒RNA的复制。该三联吡啶钌（II）配合物是一种具有高亲和力的艾滋病毒RNA选择性结合试剂和高活性的艾滋病毒逆转录酶抑制剂，是极具应用潜力的艾滋病毒药物。

  公开号：

  CN109096339B

文献信息

• Artificial Nucleobase-Amino Acid Conjugates: A New Class of TAR RNA Binding Agents
  作者：Jean-Patrick Joly、Guillaume Mata、Patrick Eldin、Laurence Briant、Fabien Fontaine-Vive、Maria Duca、Rachid Benhida

  DOI：10.1002/chem.201303664

  日期：2014.2.10

  the transactivation response region (TAR) RNA stem‐loop structure, which is encoded by the 5′ leader sequence found in all HIV‐1 mRNAs. Herein, we report the rational design, synthesis, and in vitro evaluation of new RNA binding agents that were conceived in order to bind strongly and selectively to the stem‐loop structure of TAR RNA and, thus, inhibit the Tat/TAR interaction. We have demonstrated that

  人类1型免疫缺陷病毒（HIV-1）TAt蛋白可刺激转录延伸。TAt通过与转录激活反应区（TAR）RNA茎环结构结合而参与转录机制，该结构由在所有HIV-1 mRNA中发现的5'前导序列编码。在这里，我们报告了新的RNA结合剂的合理设计，合成和体外评估，这些结合剂旨在牢固且选择性地与TAR RNA的茎环结构结合，从而抑制TAt / TAR相互作用。我们已经证明，修饰的核碱基的缀合能够与RNA碱基对特异性相互作用，并且各种氨基酸可以使这些基序选择性地并以协作方式结合靶RNA，从而导致抑制HIV感染的病毒复制细胞。