N-[4-(3-氨基苯基)-2-噻唑基]乙酰胺 | 134812-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N-[4-(3-氨基苯基)-2-噻唑基]乙酰胺
• 英文名称: N-(4-(3-aminophenyl)thiazol-2-yl)acetamide
• 英文别名: 2-N-acetylamino-4-(3-aminophenyl)thiazole；N-[4-(3-aminophenyl)-2-thiazolyl]acetamide；N-[4-(3-aminophenyl)-1,3-thiazol-2-yl]acetamide
• CAS: 134812-30-9
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃OS
• mdl: MFCD01114798
• 分子量: 233.294
• InChiKey: UTECODUDYGFNTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934100090
• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[4-(3-氨基苯基)-2-噻唑基]乙酰胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Incorporation of a novel nucleobase allows stable oligonucleotide-directed triple helix formation at the target sequence containing a purine·pyrimidine interruption

  摘要：

  热变性实验证明，含有人工核碱基 S 的寡核苷酸确实能与双链 DNA 形成稳定的三倍体，双链 DNA 在寡嘌呤序列中出现嘧啶中断。

  DOI：

  10.1039/b103743a
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯乙酮 在 aluminum (III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 palladium on activated charcoal 、 溴 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-[4-(3-氨基苯基)-2-噻唑基]乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  TAR RNA选择性靶向钌(II)复合物作为HIV-1逆转录酶抑制剂：探索多个位置的构效关系

  摘要：

  HIV-1 逆转录酶 (RT) 抑制剂通过阻止负责病毒复制的酶的活性，在 HIV 治疗中发挥着至关重要的作用。 HIV-1 Tat 蛋白与反式激活反应 (TAR) RNA 结合并招募宿主因子来刺激 HIV-1 转录。我们创建了一个由 4 × 6 聚吡啶基 Ru(II) 复合物组成的小型文库，该复合物选择性地结合 TAR RNA，并具有针对 HIV-1 TAR RNA 的特异性靶向基团。该分子设计是通过将羟基或甲氧基引入已建立的有效 TAR 粘合剂中来进行的。通过量子化学计算从自然电荷布居和静电势分析潜在的TAR结合能力。发现关键修饰是 R 和 R 基团。最有效和选择性的 TAR RNA 结合剂是 R = OH、R = H 和 R = Me。通过氢键的分子识别和静电引力，它们能够牢固地、选择性地结合HIV-1 TAR RNA。此外，它们还有效阻碍了 TAR RNA 和 Tat 蛋白之间的接触，并抑制了

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2024.112664

文献信息

• Sequence-Specific Base Pair Mimics Are Efficient Topoisomerase IB Inhibitors
  作者：Pierre Vekhoff、Maria Duca、Dominique Guianvarc’h、Rachid Benhida、Paola B. Arimondo

  DOI：10.1021/bi2012959

  日期：2012.1.10

  specifically to a DNA sequence were potent topoisomerase IB inhibitors. The targeting was achieved through covalent linkage to a sequence-specific DNA ligand, a triplex-forming oligonucleotide, and was necessary to position and keep the nucleobase analogue in the cleavage complex. In the absence of triplex formation, only a weak binding to the DNA and topoisomerase I-mediated DNA cleavage was observed.

  拓扑异构酶IB通过瞬时切割DNA来控制DNA拓扑。该特性被诸如喜树碱的抑制剂所利用，该抑制剂通过抑制重新连接步骤而使裂解复合物稳定，在该裂解复合物中，酶共价附于裂解的DNA链的3'-磷酸。这些药物在临床上用作抗肿瘤药。因为三维结构研究表明喜树碱衍生物充当三对DNA-拓扑异构酶-抑制剂复合物中的碱基对模拟物并插入两个碱基对之间，所以我们假设碱基对模拟物可以像喜树碱一样发挥作用并在形成后抑制连接反应拓扑异构酶I–DNA切割复合物的结构。我们在此显示了三个碱基对模拟物，即氨基苯基噻唑家族的核碱基类似物，一旦特异性靶向DNA序列，便是有效的拓扑异构酶IB抑制剂。靶向是通过与序列特异性DNA配体（形成三链体的寡核苷酸）共价连接而实现的，是将核碱基类似物定位并保持在裂解复合物中所必需的。在没有三链体形成的情况下，仅观察到与DNA和拓扑异构酶I介导的DNA切割的弱结合。三种化合物一经结合就具有相同的活性
• Design of novel RNA ligands that bind stem–bulge HIV-1 TAR RNA
  作者：Maria Duca、Vincent Malnuit、Florent Barbault、Rachid Benhida

  DOI：10.1039/c0cc00645a

  日期：——

  We report here the rational design and the synthesis of a new series of RNA ligands. These molecules are constituted of various binding motifs that interact cooperatively with HIV-1 TAR RNA, used as a model.

  我们在这里报告了一系列新的RNA配体的合理设计和合成。这些分子由各种结合基序构成，这些结合基序与作为模型的HIV-1 TAR RNA相互作用。
• [EN] NEW BENZENE SULFONAMIDE THIAZOLE COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS DE BENZÈNESULFONAMIDE-THIAZOLE
  申请人：INSERM INST NAT DE LA SANTÉ ET DE LA RECH MÉDICALE

  公开号：WO2014072486A1

  公开（公告）日：2014-05-15

  The present invention relates to compound of general formula (1) wherein R1 represents C6-C10 aryl comprising one or two fused rings, wherein from 2 to 5 carbon atoms may be replaced with a heteroatom selected from O, S and NR6, and eventually substituted with from 5 to 11 substituants selected from R6, halo, CN, NO2, CF3, OCF3, COOR6, OCOR6, SO2NR6R7, CONR6R7, NR6R7, NR6COR7, (CH2)P- NR6R7, (CH2)P- OR6 and (CH2)PSR6, as well as, if appropriate, their pharmaceutically acceptable salts and/or isomers, tautomers, solvates or isotopic variations thereof. The compounds are useful for the treatment of cancers.

  本发明涉及一般式（1）的化合物，其中R1代表含有一个或两个融合环的C6-C10芳基，其中2至5个碳原子可以被从O、S和NR6中选择的杂原子取代，最终可以被从R6、卤素、CN、NO2、CF3、OCF3、COOR6、OCOR6、SO2NR6R7、CONR6R7、NR6R7、NR6COR7、（CH2）P-NR6R7、（CH2）P-OR6和（CH2）PSR6中选择的5至11个取代基取代，以及在适当情况下，它们的药学上可接受的盐和/或异构体、互变异构体、溶剂合物或同位素变体。这些化合物对于治疗癌症很有用。
• Discovery and Optimization of <i>N</i>-(4-(3-Aminophenyl)thiazol-2-yl)acetamide as a Novel Scaffold Active against Sensitive and Resistant Cancer Cells
  作者：Antoine Millet、Magali Plaisant、Cyril Ronco、Michaël Cerezo、Patricia Abbe、Emilie Jaune、Elisa Cavazza、Stéphane Rocchi、Rachid Benhida

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b00547

  日期：2016.9.22

  treatments are still needed. In this context, we report herein the synthesis and the evaluation of a new class of bioactive molecules belonging to the N-(4-(3-aminophenyl(thiazol-2-yl)acetamide family. Structure–activity relationships could be driven and resulted in the discovery of lead compound 6b. The latter display high in vitro potency against both sensitive and resistant cancer cell lines on three

  癌症是全球第二大死亡原因，预计到2020年将影响超过2200万人。尽管在过去的二十年中癌症的护理有了显着改善，但是抗药性癌症的治疗仍然是一项尚未解决的挑战。因此，仍然需要创新和有效的治疗方法。在此背景下，我们在此报告了属于N-（4-（3-氨基苯基（噻唑-2-基）乙酰胺）家族的一类新型生物活性分子的合成和评价。化合物6b的发现中，后者在三种模型上表现出对敏感和耐药癌细胞系的高体外效能：黑素瘤，胰腺癌和慢性髓细胞性白血病（CML）。6b 通过同时诱导凋亡和自噬而导致细胞死亡，显示出良好的药代动力学特性，并证明在小鼠的A375异种移植模型中体内肿瘤生长显着减少。
• 一种三联吡啶钌配合物的制备及在逆转录酶 抑制中的应用
  申请人：云南大学

  公开号：CN109096339B

  公开（公告）日：2020-10-02

  本发明属于艾滋病毒抑制剂研发领域，公开了一种三联吡啶钌（II）配合物的制备方法及其在艾滋病毒逆转录酶抑制中的应用。本发明的三联吡啶钌（II）配合物的阳离子部分的结构如式Ⅰ所示。本发明优化了三联吡啶钌（II）配合物的制备工艺，原料成本低，反应时间短。所得到的配合物纯度高、收率高，具有良好的水溶性和优异的光谱性质。本发明的三联吡啶钌（II）配合物具有对艾滋病毒RNA上的TAR区域选择性结合的能力，并能够阻断逆转录酶对病毒RNA的逆转录过程，抑制病毒RNA的复制。该三联吡啶钌（II）配合物是一种具有高亲和力的艾滋病毒RNA选择性结合试剂和高活性的艾滋病毒逆转录酶抑制剂，是极具应用潜力的艾滋病毒药物。