N-methyl-N-sulfanilyl-glycine ethyl ester | 99982-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-methyl-N-sulfanilyl-glycine ethyl ester
• 英文别名: N-Methyl-N-sulfanilyl-glycin-aethylester；N-Sulfanilyl-sarkosin-aethylester；Ethyl 2-[(4-aminophenyl)sulfonyl-methylamino]acetate
• CAS: 99982-75-9
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₄S
• mdl: MFCD16199148
• 分子量: 272.325
• InChiKey: QFIPXBLPMFJXJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  98.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N-sulfanilyl-glycine ethyl ester 、 二乙胺 生成 N-methyl-N-sulfanilyl-glycine diethylamide
  参考文献：
  名称：

  [水溶性磺酰胺。IV。磺胺基肌氨酸二乙酰胺和对硝基苯并磺酰基氨基酸异烟酰肼的制备]

  摘要：

  DOI：

  10.1002/ardp.19572901206
• 作为产物：
  描述：

  N-(N-acetyl-sulfanilyl)-N-methyl-glycine nitrile 在 盐酸 作用下， 生成 N-methyl-N-sulfanilyl-glycine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  297.磺胺酰胺某些衍生物的制备

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9400001574

文献信息

• Combining Organometallic Reagents, the Sulfur Dioxide Surrogate DABSO, and Amines: A One-Pot Preparation of Sulfonamides, Amenable to Array Synthesis
  作者：Alex S. Deeming、Claire J. Russell、Michael C. Willis

  DOI：10.1002/anie.201409283

  日期：2015.1.19

  describe a method for the synthesis of sulfonamides through the combination of an organometallic reagent, a sulfur dioxide equivalent, and an aqueous solution of an amine under oxidative conditions (bleach). This simple reaction protocol avoids the need to employ sulfonyl chloride substrates, thus removing the limitation imposed by the commercial availability of these reagents. The resultant method allows

  我们描述了一种通过在氧化条件下（漂白剂）结合有机金属试剂、二氧化硫当量和胺水溶液来合成磺酰胺的方法。这种简单的反应方案无需使用磺酰氯底物，从而消除了这些试剂的商业可用性所带来的限制。由此产生的方法允许进入新的化学空间，并且还能够耐受赋予药物化学和农业化学所需的有利理化性质所需的极性官能团。所开发的化学方法用于合成目标 70 种化合物阵列，并使用自动化方法制备。该阵列制备化合物的成功率达到 93%。计算出的分子量、亲脂性和极性表面积，证明了该方法在递送具有药物样特性的磺胺类药物方面的实用性。