ethyl 2-(4-cyanophenyl)-5-phenyloxazole-4-carboxylate | 1362690-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 2-(4-cyanophenyl)-5-phenyloxazole-4-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-(4-cyanophenyl)-5-phenyl-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 1362690-78-5
• 化学式: C₁₉H₁₄N₂O₃
• 分子量: 318.332
• InChiKey: DEIQQKUFIZJOTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.06
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  76.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯甲醚 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 2-(二环己基膦基)联苯 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 ethyl 2-(4-cyanophenyl)-5-phenyloxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  机构选型区域控制在基本辅助，钯催化直接Ç ？H与卤化物的偶联：恶唑和噻唑-4-羧酸盐的第一种方法

  摘要：

  两个基地辅助非一致金属化-去质子化（NCMD）和协同金属化-去质子化（CMD）已被确定为在钯催化的直接C上两个有效的操作机构通过与卤化物恶唑的耦合和噻唑-4-羧酸酯ħ碱和溶剂效应实验。然后通过控制电子和空间因素之间的平衡，设计了恶唑和噻唑-4-羧酸酯系列中新颖的C2和C5选择性CMD直接芳基化方法。值得注意的是，钯催化剂和底物之间的电荷相互作用被确定为控制选择性和减少CMD反应中空间因素的影响的参数。

  DOI：

  10.1002/chem.201101615

文献信息

• NIS-TBHP promoted oxidative coupling of C N and C O bonds: A metal-free approach to polysubstituted oxazoles
  作者：Shengxiang Yang、Yuzhu Yang、Fei Li、Xiaolan Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151846

  日期：2020.5

  A metal-free approach to polysubstituted oxazoles via the oxidative coupling of readily available benzylamines and 1,3-dicarbonyl derivatives in the presence of an external base has been developed. A variety of functional groups on both of the starting materials are tolerated using this method, affording the corresponding oxazoles in moderate to good yields. Iodination was proposed as the initiation

  已经开发了一种在外部碱存在下通过容易获得的苄胺和1,3-二羰基衍生物的氧化偶合而形成多取代恶唑的无金属方法。使用这种方法可以耐受两种起始原料上的各种官能团，从而以中等至良好的产率提供相应的恶唑。碘化被提出作为反应的起始步骤，并且提出了一个合理的机理来解释反应途径。