methyl (4S,5S)-5-methyl-4-[(4S)-2-oxopiperidin-4-yl]-2-phenyl-5H-1,3-oxazole-4-carboxylate | 223505-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (4S,5S)-5-methyl-4-[(4S)-2-oxopiperidin-4-yl]-2-phenyl-5H-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 223505-38-2
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₄
• 分子量: 316.357
• InChiKey: TXICTCQVMBSFID-PLQHRBFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟乙酸 、 methyl (4S,5S)-5-methyl-4-[(4S)-2-oxopiperidin-4-yl]-2-phenyl-5H-1,3-oxazole-4-carboxylate 在 sodium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2S,3S)-3-(2-Amino-ethyl)-2-((S)-1-benzoyloxy-ethyl)-5-oxo-pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester; compound with trifluoro-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  研究总合成sarains AC。α，β-不饱和酯与苏氨酸的苯基恶唑啉衍生物的立体定向缩合

  摘要：

  迈克尔加成恶唑啉烯醇化锂的5至Ë和Ž α，β -不饱和酯与高烯酸面部选择性进行，得到的二取代的谷氨酸对映纯的恶唑啉衍生物。当ž采用烯酸酯，可以产生sarains AC的C4'-C3'-C7'stereotriad。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02639-2
• 作为产物：
  描述：

  methyl (4S,5S)-4-[(3S)-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-1-methoxy-1-oxopentan-3-yl]-5-methyl-2-phenyl-5H-1,3-oxazole-4-carboxylate 在 甲胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以82%的产率得到methyl (4S,5S)-5-methyl-4-[(4S)-2-oxopiperidin-4-yl]-2-phenyl-5H-1,3-oxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  研究总合成sarains AC。α，β-不饱和酯与苏氨酸的苯基恶唑啉衍生物的立体定向缩合

  摘要：

  迈克尔加成恶唑啉烯醇化锂的5至Ë和Ž α，β -不饱和酯与高烯酸面部选择性进行，得到的二取代的谷氨酸对映纯的恶唑啉衍生物。当ž采用烯酸酯，可以产生sarains AC的C4'-C3'-C7'stereotriad。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02639-2