methyl (4S,5S)-4-[(3S)-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-1-methoxy-1-oxopentan-3-yl]-5-methyl-2-phenyl-5H-1,3-oxazole-4-carboxylate | 223505-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl (4S,5S)-4-[(3S)-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-1-methoxy-1-oxopentan-3-yl]-5-methyl-2-phenyl-5H-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 223505-36-0
• 化学式: C₂₆H₂₆N₂O₇
• 分子量: 478.502
• InChiKey: KUZSVZVWRWRKHT-KLHYBKMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4S,5S)-4-[(3S)-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-1-methoxy-1-oxopentan-3-yl]-5-methyl-2-phenyl-5H-1,3-oxazole-4-carboxylate 在 sodium sulfate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到methyl (5S,6S)-5-[(1S)-1-benzoyloxyethyl]-3,10-dioxo-4,9-diazatetracyclo[7.7.0.02,6.011,16]hexadeca-1,11,13,15-tetraene-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  研究总合成sarains AC。α，β-不饱和酯与苏氨酸的苯基恶唑啉衍生物的立体定向缩合

  摘要：

  迈克尔加成恶唑啉烯醇化锂的5至Ë和Ž α，β -不饱和酯与高烯酸面部选择性进行，得到的二取代的谷氨酸对映纯的恶唑啉衍生物。当ž采用烯酸酯，可以产生sarains AC的C4'-C3'-C7'stereotriad。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02639-2
• 作为产物：
  描述：

  methyl (Z)-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)pent-2-enoate 、 甲基 (4S,5S)-二氢-5-甲基-2-苯基-4-恶唑羧酸酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以71%的产率得到methyl (4S,5S)-4-[(3S)-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-1-methoxy-1-oxopentan-3-yl]-5-methyl-2-phenyl-5H-1,3-oxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  研究总合成sarains AC。α，β-不饱和酯与苏氨酸的苯基恶唑啉衍生物的立体定向缩合

  摘要：

  迈克尔加成恶唑啉烯醇化锂的5至Ë和Ž α，β -不饱和酯与高烯酸面部选择性进行，得到的二取代的谷氨酸对映纯的恶唑啉衍生物。当ž采用烯酸酯，可以产生sarains AC的C4'-C3'-C7'stereotriad。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02639-2