5-amino-1-(2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl)-4-(phenylselanyl)-1H-pyrazole-3-carbonitrile | 1393673-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-amino-1-(2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl)-4-(phenylselanyl)-1H-pyrazole-3-carbonitrile
• 英文别名: 5-Amino-1-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-4-phenylselanylpyrazole-3-carbonitrile
• CAS: 1393673-46-5
• 化学式: C₁₇H₉Cl₂F₃N₄Se
• 分子量: 476.146
• InChiKey: JUYJAJLIPGTSTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯基二硒醚 、 5-氨基-3-氰基-1-(2,6-二氯-4-三氟甲基苯基)吡唑 在 rose bengal 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以70%的产率得到5-amino-1-(2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl)-4-(phenylselanyl)-1H-pyrazole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  在作为有机光催化剂的玫瑰红存在下，可见光介导的 C(sp2)-H 硒化氨基吡唑和氨基尿嘧啶

  摘要：

  在此，我们报道了一种通过 C(sp 2 ) 合成氨基吡唑和氨基尿嘧啶的烷基、苄基和苯基硒醚的有效方法。)–H 官能化在可见光和玫瑰红作为有机光催化剂存在下。氨基吡唑/异噻唑/异恶唑或氨基尿嘧啶与 0.5 当量的二苯基/二苄基/二乙基二硒化物在可见光存在下，在乙腈介质和催化量的玫瑰红中反应，得到相应的苯基、苄基或乙基硒醚。到非常好的产量。我们还利用一些硒化氨基吡唑通过无催化剂的一锅三组分反应制备与芳基硒醚结合的吡唑稠合二氢嘧啶。该方法的显着特点是无金属反应条件、良好至非常好的产率、使用有机光催化剂和广泛的底物范围；

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02565

文献信息

• Iron-Catalyzed Direct Sulfenylation and Selenylations of Phenylpyrazoles: Synthesis of Fipronil Derivatives with Disulfides Promoted by a Catalytic Amount of Iodine
  作者：Mei Xu、Xiao Hong Zhang、Ping Zhong

  DOI：10.1080/00397911.2011.584262

  日期：2012.12.1

  Abstract The direct thiolation of phenylpyrazole with disulfide using the FeBr3/I2 complex as the catalyst in MeCN at 80 °C was reported. With the optimum conditions, several fipronil derivatives of 4-sulfenylpyrazole were synthesized by the reaction of 5-amino-1-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl-lH-pyrazole-3-arbonitrile (1a) with disulfides (2) in moderate to good yields. The coupling reaction

  摘要 报道了以 FeBr3/I2 配合物为催化剂在 MeCN 中在 80 °C 下用二硫化物直接硫醇化苯基吡唑。在最佳条件下,通过5-氨基-1-[2,6-二氯-4-(三氟甲基)苯基-1H-吡唑-3-乙腈(1a)与二硫化物反应合成了几种4-芴基吡唑的氟虫腈衍生物(2) 中等至良好的产量。与二芳基二甲苯的偶联反应也在类似条件下发生。图形概要