diethyl 2-(3,3-difluoroallyl)-2-(3-phenylprop-2-ynyl)malonate | 1260071-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl 2-(3,3-difluoroallyl)-2-(3-phenylprop-2-ynyl)malonate
• 英文别名: Diethyl 2-(3,3-difluoroprop-2-enyl)-2-(3-phenylprop-2-ynyl)propanedioate
• CAS: 1260071-81-5
• 化学式: C₁₉H₂₀F₂O₄
• 分子量: 350.362
• InChiKey: WKOKLBFPHKWBOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-(3,3-difluoroallyl)-2-(3-phenylprop-2-ynyl)malonate 、 Dimethylzinc 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 三(4-甲氧苯基)膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以63%的产率得到diethyl 6-fluoro-1-methyl-7-phenylbicyclo[3.2.0]hept-6-ene-3,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过有机立体活化C ？进行镍催化的二氟取代1,6-烯炔与有机锌试剂的环化反应。F键：双环[3.2.0]庚烯衍生物的合成

  摘要：

  相当宝石：用镍催化环化1,6-炔烃，在烯基末端带有宝石二氟基团，并用有机锌试剂可制得标题化合物（参见方案）。一个氟原子的立体选择性由R'基团R'的取代2的Zn，表示C-F键的立体选择性激活的参与。

  DOI：

  10.1002/anie.201004543
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-(3,3-difluoroprop-2-enyl)propane-1,3-dioate 、 1-bromo-3-phenylprop-2-yne 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 diethyl 2-(3,3-difluoroallyl)-2-(3-phenylprop-2-ynyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  通过有机立体活化C ？进行镍催化的二氟取代1,6-烯炔与有机锌试剂的环化反应。F键：双环[3.2.0]庚烯衍生物的合成

  摘要：

  相当宝石：用镍催化环化1,6-炔烃，在烯基末端带有宝石二氟基团，并用有机锌试剂可制得标题化合物（参见方案）。一个氟原子的立体选择性由R'基团R'的取代2的Zn，表示C-F键的立体选择性激活的参与。

  DOI：

  10.1002/anie.201004543