(((1S,2S,5S)-2-(benzyloxy)methyl-2,5-dimethylcyclopent-3-en-1-yl)oxy)(tert-butyl)dimethylsilane | 1383003-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (((1S,2S,5S)-2-(benzyloxy)methyl-2,5-dimethylcyclopent-3-en-1-yl)oxy)(tert-butyl)dimethylsilane
• CAS: 1383003-76-6
• 化学式: C₂₁H₃₄O₂Si
• 分子量: 346.585
• InChiKey: NJXYCGVZHDJLPK-CUWPLCDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.81
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (((1S,2S,5S)-2-(benzyloxy)methyl-2,5-dimethylcyclopent-3-en-1-yl)oxy)(tert-butyl)dimethylsilane 在 2,6-二甲基吡啶 、 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (3R,4S,5S)-3-(benzyloxy)methyl-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3,5-dimethylcyclopentane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化的不对称去对称化：含有全碳四元立体中心的五元环化合物的合成

  摘要：

  开发了一种高度立体选择性催化烷基化序列，用于合成具有全碳四元立体中心的高度功能化和多功能的五元环化合物。因此，手性 Cu-亚磷酰胺催化剂实现了非手性环戊烯-1,3-二酮的对映选择性去对称化。可以在一锅操作中使用低催化剂负载量合成具有优异立体选择性的各种复杂的环戊烷衍生物。

  DOI：

  10.1021/ja3032345
• 作为产物：
  描述：

  2-((benzyloxy)methyl)-2-methylcyclopentane-1,3-dione 在 四(三苯基膦)钯 、 10,16-bis[4-(4-tert-butyl-2,6-dimethylphenyl)phenyl]-N,N-dimethyl-12,14-dioxa-13-phosphapentacyclo[13.8.0.02,11.03,8.018,23]tricosa-1(15),2(11),3,5,7,9,16,18,20,22-decaen-13-amine 、 potassium hydride 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 6.67h， 生成 (((1S,2S,5S)-2-(benzyloxy)methyl-2,5-dimethylcyclopent-3-en-1-yl)oxy)(tert-butyl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化的不对称去对称化：含有全碳四元立体中心的五元环化合物的合成

  摘要：

  开发了一种高度立体选择性催化烷基化序列，用于合成具有全碳四元立体中心的高度功能化和多功能的五元环化合物。因此，手性 Cu-亚磷酰胺催化剂实现了非手性环戊烯-1,3-二酮的对映选择性去对称化。可以在一锅操作中使用低催化剂负载量合成具有优异立体选择性的各种复杂的环戊烷衍生物。

  DOI：

  10.1021/ja3032345