(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[((E)-Buta-1,3-dienyl)oxy]-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol | 99892-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3R,4S,5S,6R)-2-[((E)-Buta-1,3-dienyl)oxy]-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol
• CAS: 99892-69-0
• 化学式: C₁₀H₁₆O₆
• 分子量: 232.233
• InChiKey: YFXGITFCQCEEOU-HOTMZDKISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  99.38
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5S,6R)-2-[((E)-Buta-1,3-dienyl)oxy]-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol 在 吡啶 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 Acetic acid (2S,3S,4R,5S,6S)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-((1S,6R)-6-formyl-6-methyl-cyclohex-2-enyloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的糖有机底物。水溶性丁二烯基醚的制备及其在水性环加成中的用途。

  摘要：

  合成了以游离葡萄糖为亲水部分的手性水溶性丁二烯基醚，并与甲基丙烯醛进行水环加成反应，通过纯内过渡态提供只有两种非对映异构体，可通过酶促水解除去糖。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98127-9
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃葡萄糖溴化物 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (2R,3R,4S,5S,6R)-2-[((E)-Buta-1,3-dienyl)oxy]-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的糖有机底物。水溶性丁二烯基醚的制备及其在水性环加成中的用途。

  摘要：

  合成了以游离葡萄糖为亲水部分的手性水溶性丁二烯基醚，并与甲基丙烯醛进行水环加成反应，通过纯内过渡态提供只有两种非对映异构体，可通过酶促水解除去糖。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98127-9