3-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-1-propenal | 99892-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-1-propenal
• CAS: 99892-66-7
• 化学式: C₁₇H₂₂O₁₁
• 分子量: 402.355
• InChiKey: RRJJVYGSKJJKRC-NQNKBUKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  140.73
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-1-propenal 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (5S,8S)-ethyl 8-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-2-phenyl-2,4,9-triazabicyclo[4.3.0]non-6-ene-1,3-dione-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  同位（-）-1-氮杂谷氨酰胺和（+）-5-表位-1-氮杂谷氨酰胺的合成进展。1- Ñ 1- Azafagomine的两种对映体的-苯基羧酰胺衍生物：使用有源α糖苷酶抑制剂的合成信息。

  摘要：

  已经设计了一种新的快速制备手性同位（-）-1-氮杂胺和（+）-5-表位-1-氮杂胺的方法。Stoodley将带有2,3,4,6-四乙酰基葡萄糖基手性助剂的二烯的非对映选择性环加成到4-苯基-1,2,4-三唑-3,5-二酮与Bols协议合并，将烯烃官能化为带有葡萄糖基的分子框架。首次合成了手性（+）-5-表位-1-氮杂胺。苯基三唑烷酮部分的部分还原性裂解得到1-氮杂花果胺的新的同手性1- N-苯基羧酰胺衍生物。合成并测试了这些衍生物的两种对映异构体，显示出对面包酵母酵母α-葡萄糖苷酶的很好的酶抑制作用。1-的分子识别机理通过分子模拟研究了来自面包酵母的1-氮杂谷氨酰胺的N-苯基羧酰胺衍生物。将1- N-苯基羧酰胺基团的芳香环有效填充到酶活性位点的疏水亚位点（口袋）中，似乎是导致与未衍生化的（-）-1-azafagomine和（ +）-1-氮杂胺。

  DOI：

  10.1021/jo201486q
• 作为产物：
  描述：

  malondialdehyde sodium salt 、 2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃葡萄糖溴化物 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以53%的产率得到3-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-1-propenal
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的糖有机底物。水溶性丁二烯基醚的制备及其在水性环加成中的用途。

  摘要：

  合成了以游离葡萄糖为亲水部分的手性水溶性丁二烯基醚，并与甲基丙烯醛进行水环加成反应，通过纯内过渡态提供只有两种非对映异构体，可通过酶促水解除去糖。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98127-9