3-(benzylthio)-3-(4-nitrophenyl)-1-phenylpropan-1-one | 1392317-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(benzylthio)-3-(4-nitrophenyl)-1-phenylpropan-1-one
• 英文别名: 3-Benzylsulfanyl-3-(4-nitrophenyl)-1-phenylpropan-1-one
• CAS: 1392317-99-5
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₃S
• 分子量: 377.464
• InChiKey: CZYPYYCOLACQQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  88.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-硝基查耳酮 、 苄硫醇 以 水 为溶剂， 生成 3-(benzylthio)-3-(4-nitrophenyl)-1-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  高效的串联羟醛缩合-thia-Michael加成过程

  摘要：

  通过使用水性介质和二乙胺的串联羟醛缩合-硫杂-迈克尔加成工艺可以实现β-芳基-β-巯基酮的有效合成。向苯乙酮衍生物与醛的缩合反应中原位形成的α，β-不饱和酮中添加不同的硫醇，可在非常温和的条件下，无需使用昂贵的添加剂或催化剂，即可快速，高产地合成产物。通过简单过滤分离在反应混合物中自发沉淀的产物，并通过重结晶纯化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.06.040

文献信息

• An efficient tandem aldol condensation-thia-Michael addition process
  作者：M. Saeed Abaee、Somayeh Cheraghi、Somayeh Navidipoor、Mohammad M. Mojtahedi、Soodabeh Forghani

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.06.040

  日期：2012.8

  efficient synthesis of β-aryl-β-mercapto ketones is achieved via a tandem aldol condensation-thia-Michael addition process using an aqueous medium and diethylamine. Addition of different thiols to α,β-unsaturated ketones, formed in situ from the condensation of acetophenone derivatives with aldehydes, led to a rapid and high yielding synthesis of the products under very mild conditions using no expensive

  通过使用水性介质和二乙胺的串联羟醛缩合-硫杂-迈克尔加成工艺可以实现β-芳基-β-巯基酮的有效合成。向苯乙酮衍生物与醛的缩合反应中原位形成的α，β-不饱和酮中添加不同的硫醇，可在非常温和的条件下，无需使用昂贵的添加剂或催化剂，即可快速，高产地合成产物。通过简单过滤分离在反应混合物中自发沉淀的产物，并通过重结晶纯化。
• Magnesium‐Catalyzed Asymmetric Thia‐Michael Addition to α,β‐Unsaturated Ketones
  作者：Joanna A. Jaszczewska‐Adamczak、Paulina Baczewska、Robert Bujok、Jacek Mlynarski

  DOI：10.1002/adsc.202301414

  日期：2024.3.19

  chiral magnesium complexes in an asymmetric carbon-sulfur bond-forming reaction. Enantioselective and cost-effective methodology under mild condition for the thia-Michael addition, utilizing an in situ generated chiral dinuclear magnesium-ProPhenol complex, has been developed. The versatility of this protocol is demonstrated with a broad range of thiol nucleophiles and a wide selection of enones. Enantioenriched

  我们展示了手性镁配合物在不对称碳硫键形成反应中的应用。利用原位生成的手性双核镁-苯酚络合物，开发了在温和条件下进行硫杂-迈克尔加成的对映选择性且经济有效的方法。该方案的多功能性通过广泛的硫醇亲核试剂和广泛的烯酮选择得到证明。对映体富集的β-酮硫醚的产率良好至优异，对映体选择性中等至优异。所提出的催化系统对结构不同的底物表现出优异的耐受性，同时保持高对映选择性。这一观察结果与所提出的机制一致，其中硫原子与靠近反应中心的催化剂配位。