(Z)-1-benzylidene-2,3-dihydro-1H-indene | 127619-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (Z)-1-benzylidene-2,3-dihydro-1H-indene
• 英文别名: 1-benzylidene-2,3-dihydro-1H-indene；(3Z)-3-benzylidene-1,2-dihydroindene
• CAS: 127619-95-8
• 化学式: C₁₆H₁₄
• 分子量: 206.287
• InChiKey: QTWIKOMWVWPBRX-QINSGFPZSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.7±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.107±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.17
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-benzylidene-2,3-dihydro-1H-indene 在 chromium(VI) oxide 、 (aS)-Ir/In-BiphPHOX 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 邻二甲苯 、 水 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、6.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 (1S,3R)-3-benzyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-ol
  参考文献：
  名称：

  铱催化的未官能化环外C = C键的不对称加氢反应

  摘要：

  通过使用轴向柔性的手性膦-恶唑啉配体进行铱催化的未官能化环外C = C键的不对称氢化，提供所需的手性1-苄基-2,3-二氢-1H-茚类产品，最高可达98％ee（对映体过量）。这代表了迄今为止报道的具有高选择性的未官能化的环外烯烃的第一次一般氢化。附加的乙酸根离子在反应的高对映选择性中起重要作用。手性产物可以进一步转化为重要的杀虫剂和药物化合物的合成所需的关键中间体。

  DOI：

  10.1002/chem.201604298
• 作为产物：
  描述：

  1-<4-(Trimethylsilyl)-3-butynyl>-2-iodobenzene 在 四(三苯基膦)钯 四丁基氟化铵 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (Z)-1-benzylidene-2,3-dihydro-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective cyclization of (2-bromophenyl)- and (2-iodophenyl)alkynes catalyzed by palladium(O) complexes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00303a017

文献信息

• Palladium-Catalyzed Alkyne Insertion/Reduction Route to Trisubstituted Olefins
  作者：Erin R. Fruchey、Brendan M. Monks、Andrea M. Patterson、Silas P. Cook

  DOI：10.1021/ol4018694

  日期：2013.9.6

  A new route to trisubstituted olefins through a palladium-catalyzed alkyne insertion/reduction reaction with unactivated alkyl iodides is reported. The reaction proceeds under mild conditions and tolerates a range of functional groups and substitution patterns. Preliminary mechanistic inquiry suggests that the transformation may proceed through a hybrid radical/organometallic pathway.

  报道了通过钯催化的炔烃插入/还原反应与未活化的烷基碘的三取代烯烃的新途径。该反应在温和的条件下进行，并能承受一定范围的官能团和取代方式。初步的机理研究表明，该转变可能通过杂化自由基/有机金属途径进行。
• Fullerene tectonics. Part 1. A programmed precursor to C60
  作者：M. John Plater

  DOI：10.1039/a701915g

  日期：——

  Soluble polycyclic tectonic building blocks for C60 have been prepared by the cyclotrimerisation of aromatic ketones. Electron impact fragmentation pathways are described.

  通过芳香酮的环三聚反应，制备出了 C60 的可溶性多环构造构件。描述了电子碰撞碎裂途径。
• Trace mild acid-catalysed <i>Z</i> → <i>E</i> isomerization of norbornene-fused stilbene derivatives: intelligent chiral molecular photoswitches with controllable self-recovery
  作者：Taotao Hao、Yongsheng Yang、Wenting Liang、Chunying Fan、Xin Wang、Wanhua Wu、Xiaochuan Chen、Haiyan Fu、Hua Chen、Cheng Yang

  DOI：10.1039/d0sc05213b

  日期：——

  the E isomers at selected wavelengths led to the E → Z photoisomerization of these stilbene derivatives and thus constituted a unique class of molecular switches orthogonally controllable by light and acid. The catalytic amount of acid could be readily removed, and the Z → E isomerization could be controlled by turning on/off the irradiation of a photoacid, which allowed repeated isomerization in a

  长期以来，人们都知道二苯乙烯衍生物会发生“酸催化” Z → E异构化，其中实际上需要高浓度的强无机酸。如此恶劣的反应条件通常会导致不期望的副反应并限制其潜在应用。在此，我们提出了与降冰片烯部分融合的二苯乙烯衍生物发现的微量温和酸催化的Z → E异构化。副反应，例如 C 的迁移 由于稠合降冰片烯组分引起的环应变，C双键和亲电加成反应被完全抑制。 E异构体在选定波长下的直接光解导致这些二苯乙烯衍生物发生E → Z光异构化，从而构成一类独特的可由光和酸正交控制的分子开关。催化量的酸可以很容易地去除，并且可以通过打开/关闭光酸的照射来控制Z → E异构化，这允许以非侵入的方式重复异构化。此外，光异构化产生的Z异构体在催化量的酸存在下可以自发地自我恢复为E异构体。 Z → E异构化的动力学可以通过操纵催化因子来调节，因此，实现了前所未有的具有可调节自恢复的分子光开关。
• Filling the Gaps in the Challenging Asymmetric Hydrogenation of Exocyclic Benzofused Alkenes with Ir−P,N Catalysts
  作者：Maria Biosca、Pol de la Cruz‐Sánchez、Daniel Tarr、Patricia Llanes、Erik A. Karlsson、Jèssica Margalef、Oscar Pàmies、Miquel A. Pericàs、Montserrat Diéguez

  DOI：10.1002/adsc.202200870

  日期：2023.1.24

  system is able to successfully hydrogenate exocyclic olefins bearing a benzofused five- and six-membered ring motif (ee's between 92 to 99%). The catalyst tolerates well the presence of several substituents and substitution patterns at both aromatic rings. The absence of a competing isomerization process together with the perfect fit of the olefins in the catalyst chiral pocket are key to surpass the

  在此，我们报告了一种手性膦-三唑配体，用于 Ir 催化的环外苯并稠合烯烃的不对称氢化。克服了以前的限制，该催化系统能够成功地氢化带有苯并稠合五元和六元环基序（ee 在 92% 到 99% 之间）的环外烯烃。该催化剂可以很好地耐受两个芳环上存在的多个取代基和取代模式。不存在竞争性异构化过程以及烯烃在催化剂手性袋中的完美配合是突破 5 元和 6 元环苯并稠环外烯烃氢化先前限制的关键。