1-bromo-3,4-dimethoxy-2-nitrobenzene | 30710-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-3,4-dimethoxy-2-nitrobenzene
• 英文别名: 1-Brom-3,4-dimethoxy-2-nitro-benzol；4-Brom-3-nitro-veratrol
• CAS: 30710-18-0
• 化学式: C₈H₈BrNO₄
• mdl: MFCD21601733
• 分子量: 262.06
• InChiKey: POQIGWDRMNFAPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-3,4-dimethoxy-2-nitrobenzene 在 四(三苯基膦)钯 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium acetate 、 铁粉 、 氯化铵 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 benzyl (3aR,3bS,7aR,12bS)-3b-(2-(dimethylamino)-2-oxoethyl)-10,11-dimethoxy-2,2-dimethyl-3a,3b,4,5,6,7a,12,12b-octahydro-7H-[1,3]dioxolo[4,5-a]pyrido[3,2-c]carbazole-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (+)- 和 (−)-Aspidophytine 的正式全合成，来自普通的同手性前体

  摘要：

  (−)-aspidophytine ( 2 ) 的正式全合成，一种与异二聚体吲哚生物碱 haplophytine ( 1 ) 相关的关键子结构，它本身是一种天然产物，已通过使用纯手性和酶促衍生的顺式-1,2-二氢儿茶酚建立8为起始原料。具体而言，化合物8已转化为五环产物26，这是一种高级中间体，与之前报道的螺旋藻碱 ( 2 ) 的合成有关。对反应顺序的简单修改也允许识别从二氢儿茶酚8到 (+)-aspidophytine 的合成途径（耳鼻喉科- 2）。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01864
• 作为产物：
  描述：

  3,4-dimethoxy-2-nitroaniline 在 硫酸 、 氢溴酸 、 copper(I) bromide 作用下， 生成 1-bromo-3,4-dimethoxy-2-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  关于异硫醚的构成

  摘要：

  霍夫曼的降解证实了加达默尔和克利建立的异麦芽酮的结构式。然后尝试根据改良的Pomeranz - Fritsch的合成方法从适当取代的二氢菲胺中分解异硫醚甲醚。众多尝试均未达到目标。

  DOI：

  10.1002/hlca.19480310419

文献信息

• Über die Konstitution des Isothebains
  作者：E. Schlittler、Joh. Müller

  DOI：10.1002/hlca.19480310419

  日期：——

  Die von Gadamer und Klee für das Isothebain aufgestellte Konstitutionsformel wird durch Hofmann'schen Abbau bestätigt. Anschliessend wurde dann versucht, den Isothebainmethyläther aus einem entsprechend substituierten Dihydrophenanthrensmin nach der modifizierten Synthese von Pomeranz-Fritsch aufzuhauen. Keiner der zahlreichen Versuche führte zum Ziel.

  霍夫曼的降解证实了加达默尔和克利建立的异麦芽酮的结构式。然后尝试根据改良的Pomeranz - Fritsch的合成方法从适当取代的二氢菲胺中分解异硫醚甲醚。众多尝试均未达到目标。
• Formal Total Syntheses of (+)- and (−)-Aspidophytine from a Common, Homochiral Precursor
  作者：Martin G. Banwell、Lorenzo V. White、Sebastian Young Ye

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01864

  日期：2022.11.4

  A formal total synthesis of (−)-aspidophytine (2), a key substructure associated with the heterodimeric indole alkaloid haplophytine (1) and itself a natural product, has been established by employing the homochiral and enzymatically derived cis-1,2-dihydrocatechol 8 as a starting material. Specifically, compound 8 has been converted into the pentacyclic product 26, an advanced intermediate associated

  (−)-aspidophytine ( 2 ) 的正式全合成，一种与异二聚体吲哚生物碱 haplophytine ( 1 ) 相关的关键子结构，它本身是一种天然产物，已通过使用纯手性和酶促衍生的顺式-1,2-二氢儿茶酚建立8为起始原料。具体而言，化合物8已转化为五环产物26，这是一种高级中间体，与之前报道的螺旋藻碱 ( 2 ) 的合成有关。对反应顺序的简单修改也允许识别从二氢儿茶酚8到 (+)-aspidophytine 的合成途径（耳鼻喉科- 2）。