2,5-dimethyl-[1,3,2]dioxaborinane-5-carboxylic acid vinyl ester | 865860-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: 2,5-dimethyl-[1,3,2]dioxaborinane-5-carboxylic acid vinyl ester
• 英文别名: Ethenyl 2,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinane-5-carboxylate
• CAS: 865860-81-7
• 化学式: C₈H₁₃BO₄
• 分子量: 184.0
• InChiKey: OCWONQLGFSGLLF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  237.0±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.84
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dimethyl-[1,3,2]dioxaborinane-5-carboxylic acid vinyl ester 在 甲醇 、 5A molecular sieve 、 Amano I Burkholderia cepacia lipase PC-D 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 西罗莫司脂化物
  参考文献：
  名称：

  脂酶催化雷帕霉素的区域选择性酯化：替西罗莫司的合成（CCI-779）。

  摘要：

  描述了具有完全区域选择性的免疫抑制剂雷帕霉素的脂肪酶催化的酰化作用。该方法已成功应用于肿瘤研究药物42半胱氨酸和西罗莫司（CCI-779）的合成。

  DOI：

  10.1021/ol0514395
• 作为产物：
  描述：

  2,2,5-三甲基-1,3-二恶烷-5-甲酸 在 palladium dichloride 硫酸 、 lithium chloride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 2,5-dimethyl-[1,3,2]dioxaborinane-5-carboxylic acid vinyl ester
  参考文献：
  名称：

  脂酶催化雷帕霉素的区域选择性酯化：替西罗莫司的合成（CCI-779）。

  摘要：

  描述了具有完全区域选择性的免疫抑制剂雷帕霉素的脂肪酶催化的酰化作用。该方法已成功应用于肿瘤研究药物42半胱氨酸和西罗莫司（CCI-779）的合成。

  DOI：

  10.1021/ol0514395

文献信息

• Proline CCI-779, production of and uses therefor, and two-step enzymatic synthesis of proline CCI-779 and CCI-779
  申请人：Gu Jianxin

  公开号：US20050234086A1

  公开（公告）日：2005-10-20

  Methods for the synthesis of CCI-779 and proline-CCI-779 are described, including a method involving lipase-catalyzed acetylation of 42-hydroxy of rapamycin with a vinyl ester of 2,2-bis(hydroxymethyl) propionic acid in an organic solvent followed by deprotection. Also provided are products containing proline-CCI-779 and uses thereof.

  本文描述了合成CCI-779和脯氨酸-CCI-779的方法，其中包括一种利用脂肪酶催化42-羟基罗红霉素与2,2-双(羟甲基)丙酸乙烯酯在有机溶剂中乙酰化，随后去保护的方法。同时提供了含有脯氨酸-CCI-779的产品及其用途。
• Lipase-Catalyzed Regioselective Esterification of Rapamycin:  Synthesis of Temsirolimus (CCI-779)
  作者：Jianxin Gu、Mark E. Ruppen、Ping Cai

  DOI：10.1021/ol0514395

  日期：2005.9.1

  A lipase-catalyzed acylation of the immunosuppressant rapamycin with complete regioselectivity is described. The method was successfully applied to the synthesis of 42-hemiesters and temsirolimus (CCI-779), an investigational oncology drug.[reaction: see text]

  描述了具有完全区域选择性的免疫抑制剂雷帕霉素的脂肪酶催化的酰化作用。该方法已成功应用于肿瘤研究药物42半胱氨酸和西罗莫司（CCI-779）的合成。