4'-methoxyspiro[cyclopropane-1,3'-indol]-2'(1'H)-one | 424792-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4'-methoxyspiro[cyclopropane-1,3'-indol]-2'(1'H)-one
• 英文别名: 4'-Methoxyspiro[cyclopropane-1,3'-indolin]-2'-one；4-methoxyspiro[1H-indole-3,1'-cyclopropane]-2-one
• CAS: 424792-50-7
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: RAIGHXWPYBKFCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-methoxyspiro[cyclopropane-1,3'-indol]-2'(1'H)-one 在 三溴化硼 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 三氟甲苯 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4'-hydroxyspiro[cyclopropane-1,3'-indol]-2'(1'H)-one
  参考文献：
  名称：

  FUSED HETEROCYCLIC COMPOUND

  摘要：

  本发明提供了一种具有酪氨酸激酶抑制作用的融合杂环化合物，其化学式如下： 其中 R1是氢原子、卤素原子或通过碳原子、氮原子或氧原子键合的可选择取代基； R2是氢原子，或通过碳原子或硫原子键合的可选择取代基，或 R1和R2，或R2和R3可选择键合在一起形成可选择取代的环结构； R3是氢原子或可选择取代的脂肪烃基，或 R3可选择键合到环A上的碳原子上形成可选择取代的环结构； 环A是可选择取代的苯环；环B是 (i) 可选择取代的融合环，或 (ii) 具有可选择取代的氨基甲酰基的吡啶环（吡啶环可进一步取代）。

  公开号：

  EP2103620A1
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-2-吲哚酮 、 1,2-二溴乙烷 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4'-methoxyspiro[cyclopropane-1,3'-indol]-2'(1'H)-one
  参考文献：
  名称：

  FUSED HETEROCYCLIC COMPOUND

  摘要：

  本发明提供了一种具有酪氨酸激酶抑制作用的融合杂环化合物，其化学式如下： 其中 R1是氢原子、卤素原子或通过碳原子、氮原子或氧原子键合的可选择取代基； R2是氢原子，或通过碳原子或硫原子键合的可选择取代基，或 R1和R2，或R2和R3可选择键合在一起形成可选择取代的环结构； R3是氢原子或可选择取代的脂肪烃基，或 R3可选择键合到环A上的碳原子上形成可选择取代的环结构； 环A是可选择取代的苯环；环B是 (i) 可选择取代的融合环，或 (ii) 具有可选择取代的氨基甲酰基的吡啶环（吡啶环可进一步取代）。

  公开号：

  EP2103620A1

文献信息

• Total Synthesis and Structural Plasticity of Kratom Pseudoindoxyl Metabolites**
  作者：Péter Angyal、Kristóf Hegedüs、Bence Balázs Mészáros、János Daru、Ádám Dudás、Anna Rita Galambos、Nariman Essmat、Mahmoud Al‐Khrasani、Szilárd Varga、Tibor Soós

  DOI：10.1002/anie.202303700

  日期：2023.8.28

  addiction. Recently, kratom alkaloids emerged as promising analgesic alternatives for pain management with considerably fewer side effects. The first scalable total synthesis of mitragynine pseudoindoxyl, the most potent atypical opioid kratom metabolite, is now reported, as well as the discovery of its structural plasticity.

  尽管阿片类药物用于治疗疼痛已有数百年历史，但它们会引起各种不良反应和成瘾。最近，卡痛生物碱成为治疗疼痛的有前景的镇痛替代品，且副作用显着减少。现在报道了帽柱木碱假吲哚酚（最有效的非典型阿片类卡痛代谢物）的第一个可规模全合成，并发现了其结构可塑性。