Carbamic acid, N-[3-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]-1,1-dimethylpropyl]-, phenylmethyl ester | 1381947-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Carbamic acid, N-[3-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]-1,1-dimethylpropyl]-, phenylmethyl ester
• 英文别名: benzyl N-[2-methyl-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butan-2-yl]carbamate
• CAS: 1381947-22-3
• 化学式: C₁₈H₂₈N₂O₄
• 分子量: 336.431
• InChiKey: OPWFGZCVKJZWFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-溴乙胺 、 在 iron(III)octaethylporphyrin chloride 、 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)-bis-(2-phenylpyridine(-1H))-iridium(III) hexafluorophosphate 、 potassium acetate 、 N-tris(trimethylsilyl)silyladamantan-1-amine 作用下， 以 异丙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以51%的产率得到Carbamic acid, N-[3-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]-1,1-dimethylpropyl]-, phenylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  四元 sp3-碳形成的仿生 SH2 交叉偶联机制

  摘要：

  双分子均裂取代 (S H 2) 是一种开壳机制，涉及许多生化烷基化途径。然而，令人惊讶的是，这种自由基取代流形并没有被普遍用作合成 C-C 键形成的设计元素。在这里，我们证明了可以利用 S H 2 机制来实现仿生 sp 3 -sp 3交叉偶联平台，该平台提供四元 sp 3 -碳中心，这是有机分子构建中长期存在的挑战。这种异选择性自由基-自由基偶联结合了铁卟啉的能力，可以轻松区分开壳伯碳和叔碳的 S H 2 键形成作用，以及光催化作用，可以从广泛丰富的官能团同时生成两种自由基类别。机理研究证实了偶联前初级烷基-Fe(III)物质的中介作用，并为关键的四元 sp 3 -碳键形成步骤中的 S H 2 置换途径提供了证据。

  DOI：

  10.1126/science.abl4322

文献信息

• A biomimetic S _H 2 cross-coupling mechanism for quaternary sp ³ -carbon formation
  作者：Wei Liu、Marissa N. Lavagnino、Colin A. Gould、Jesús Alcázar、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1126/science.abl4322

  日期：2021.12.3

  Bimolecular homolytic substitution (SH2) is an open-shell mechanism that is implicated across a host of biochemical alkylation pathways. Surprisingly, however, this radical substitution manifold has not been generally deployed as a design element in synthetic C–C bond formation. Here, we demonstrate that the SH2 mechanism can be leveraged to enable a biomimetic sp3-sp3 cross-coupling platform that furnishes quaternary

  双分子均裂取代 (S H 2) 是一种开壳机制，涉及许多生化烷基化途径。然而，令人惊讶的是，这种自由基取代流形并没有被普遍用作合成 C-C 键形成的设计元素。在这里，我们证明了可以利用 S H 2 机制来实现仿生 sp 3 -sp 3交叉偶联平台，该平台提供四元 sp 3 -碳中心，这是有机分子构建中长期存在的挑战。这种异选择性自由基-自由基偶联结合了铁卟啉的能力，可以轻松区分开壳伯碳和叔碳的 S H 2 键形成作用，以及光催化作用，可以从广泛丰富的官能团同时生成两种自由基类别。机理研究证实了偶联前初级烷基-Fe(III)物质的中介作用，并为关键的四元 sp 3 -碳键形成步骤中的 S H 2 置换途径提供了证据。