(10S,13S)-5-(2-(1H-indol-3-yl)acetyl)-13-amino-1-(3-(((S)-1-(((2S,3R)-1-(((S)-1-carboxy-2-methylpropyl)amino)-3-hydroxy-1-oxobutan-2-yl)amino)-4-methyl-1-oxopentan-2-yl)carbamoyl)phenyl)-10-methyl-3,9,12-trioxo-2,5,8,11-tetraazahexadecan-16-oic acid | 1246611-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: (10S,13S)-5-(2-(1H-indol-3-yl)acetyl)-13-amino-1-(3-(((S)-1-(((2S,3R)-1-(((S)-1-carboxy-2-methylpropyl)amino)-3-hydroxy-1-oxobutan-2-yl)amino)-4-methyl-1-oxopentan-2-yl)carbamoyl)phenyl)-10-methyl-3,9,12-trioxo-2,5,8,11-tetraazahexadecan-16-oic acid
• CAS: 1246611-79-9
• 化学式: C₄₅H₆₃N₉O₁₂
• 分子量: 922.048
• InChiKey: CTCPLSFHPKALAY-NRIHXEKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  66.0
• 可旋转键数：
  26.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  331.55
• 氢给体数：
  11.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[(allyloxy)carbonyl]-N-(2-{[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino}ethyl)glycinate 、 3-吲哚乙酸 、 Fmoc-L-缬氨酸 、 Fmoc-L-亮氨酸 、 Fmoc-L-丙氨酸 、 Boc-L-谷氨酸 、 Fmoc-Thr-OH 、 3-(Fmoc-氨甲基)苯甲酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 哌啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (10S,13S)-5-(2-(1H-indol-3-yl)acetyl)-13-amino-1-(3-(((S)-1-(((2S,3R)-1-(((S)-1-carboxy-2-methylpropyl)amino)-3-hydroxy-1-oxobutan-2-yl)amino)-4-methyl-1-oxopentan-2-yl)carbamoyl)phenyl)-10-methyl-3,9,12-trioxo-2,5,8,11-tetraazahexadecan-16-oic acid
  参考文献：
  名称：

  Crystal Structures of HLA-A*0201 Complexed with Melan-A/MART-1_26(27L)-35 Peptidomimetics Reveal Conformational Heterogeneity and Highlight Degeneracy of T Cell Recognition

  摘要：

  There is growing interest in using tumor associated antigens presented by class1 major histocompatibility complex (MHC-I) proteins as cancer vaccines. As native peptides are poorly stable in biological fluids, researchers have sought to engineer synthetic peptidomimetics with greater biostability. Here, we demonstrate that antigenic peptidomimetics or the Melan-A/MART-(126(27L)-35) melanoma antigen adopt strikingly different conformations when hound to MHC-I highlighting the degeneracy of T cell recognition and revealing the challenges associated with mimicking native peptide conformation.

  DOI：

  10.1021/jm100683p