3-羟基-2-三氟甲基丙酸 | 382-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 中文名称: 3-羟基-2-三氟甲基丙酸
• 英文名称: 3-hydroxy-2-(trifluoromethyl)propenoic acid
• 英文别名: 3-hydroxy-2-trifluoromethylpropionic acid；β,β,β-trifluoro-β'-hydroxy-isobutyric acid；3,3,3-Trifluor-2-hydroxymethyl-propionsaeure；β,β,β-Trifluor-β'-hydroxy-isobuttersaeure；3,3,3-trifluoro-2-(hydroxymethyl)propanoic Acid
• CAS: 382-43-4
• 化学式: C₄H₅F₃O₃
• 分子量: 158.077
• InChiKey: PKKMMANRRSONBS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  97 °C
• 密度：
  1.527±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 闪点：
  119.1±27.3℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险等级：
  CORROSIVE
• 危险品标志：
  C
• 危险类别码：
  R34
• 危险品运输编号：
  UN 3265
• 海关编码：
  2918199090
• 安全说明：
  S26,S28,S36/37/39

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-2-三氟甲基丙酸 在 phosphorus pentoxide 作用下， 生成 2-(三氟甲基)丙烯酸
  参考文献：
  名称：

  Buxton et al., Journal of the Chemical Society, 1954, p. 366,370

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-三氟甲基丙烯腈 在 硫酸 作用下， 生成 3-羟基-2-三氟甲基丙酸
  参考文献：
  名称：

  Buxton et al., Journal of the Chemical Society, 1954, p. 366,370

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Two Scalable Syntheses of 3-(Trifluoromethyl)cyclobutane-1-carboxylic Acid
  作者：Zhiguo J. Song、Ji Qi、Marion H. Emmert、Jinxing Wang、Xuezhi Yang、Dong Xiao

  DOI：10.1021/acs.oprd.0c00422

  日期：2021.1.15

  Two efficient synthetic methods for preparation of 3-(trifluoromethyl)cyclobutane-1-carboxylic acid are reported starting from readily available 4-oxocyclobutane precursors. These cyclobutanones can be converted to their CF3 carbinols upon treatment with TMSCF3 and a fluoride source. The bis-carboxylate system 9 was deoxygenated by treatment of Bu3SnH and provided desired compound 1 upon decarboxylation

  从容易获得的4-氧代环丁烷前体开始，报道了两种用于制备3-（三氟甲基）环丁烷-1-羧酸的有效合成方法。这些环丁酮可以在用TMSCF 3和氟化物源处理后转化为CF 3甲醇。通过Bu 3 SnH的处理使双羧酸酯体系9脱氧，并在脱羧后提供所需的化合物1。在单羧酸盐体系15中，可以有效地消除三氟甲磺酸盐；随后的氢化，得到顺式- 1。
• Preparation of Trifluoromethylated Compounds by Anodic Oxidation of 3-Hydroxy-2-trifluoromethylpropionic Acid
  作者：Toshio Kubota、Ryouji Aoyagi、Hidehiro Sando、Masashi Kawasumi、Tatsuo Tanaka

  DOI：10.1246/cl.1987.1435

  日期：1987.7.5

  Electrochemical Oxidation of 3-hydroxy-2-trifluoromethylpropionic acid(1) produced 2,3-bis (trifluoromethyl)-1,4-butanediol in quantitative yield. Furthermore, 2-trifluoromethylated alcohols were obtained by the crossed Kolbe reaction of 1 with carboxylic acids or dicarboxylic acid mono esters.

  3-hydroxy-2-trifluoromethylpropionic acid(1)的电化学氧化反应可定量生成 2,3-双（三氟甲基）-1,4-丁二醇。此外，通过 1 与羧酸或二羧酸单酯的交叉科尔贝反应，还可得到 2-三氟甲基化醇。
• Preparation of Trifluoromethylated Compounds via Anodic Oxidation of 4,4,4-Trifluoro-3,3-dimethoxybutyric Acid
  作者：Toshio Kubota、Teruhiko Ishii、Hidenori Minamikawa、Sadanori Yamaguchi、Tatsuo Tanaka

  DOI：10.1246/cl.1988.1987

  日期：1988.12.5

  The Kolbe electrolysis of 4,4,4-trifluoro-3,3-dimethoxybutyric acid (TDBA) gave corresponding homo-coupling product, 1,1,1,6,6,6-hexafluoro-2,2,4,4-tetramethoxyhexane, which could be converted to the diene by treating with TiCl4 followed by dehydrochlorination. Furthermore, the crossed Kolbe product from TDBA and 3-hydroxy-2-trifluoromethylpropionic acid was converted to tetrahydrofurans and an 1-olefine.

  4,4,4-三氟-3,3-二甲氧基丁酸（TDBA）的 Kolbe 电解产生了相应的均偶联产物 1,1,1,6,6,6-六氟-2,2,4,4-四甲氧基己烷，该产物可通过 TiCl4 处理后脱氢氯化转化为二烯。此外，TDBA 和 3-hydroxy-2-trifluoromethylpropionic acid 的交叉 Kolbe 产物可转化为四氢呋喃和 1-烯烃。
• Goetzoe, Stephan P.; Seebach, Dieter, Chimia, 1996, vol. 50, # 1-2, p. 20 - 23
  作者：Goetzoe, Stephan P.、Seebach, Dieter

  DOI：——

  日期：——
• TSUSIMA, KADZUXIRO;TANABEH, AKIRA;KISIDA, XIROSI
  作者：TSUSIMA, KADZUXIRO、TANABEH, AKIRA、KISIDA, XIROSI

  DOI：——

  日期：——