3-羟基-2-丁酮肟 | 37110-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 3-羟基-2-丁酮肟
• 英文名称: 3-hydroxy-2-butanonoxime
• 英文别名: 3-hydroxybutan-2-one oxime；acetoinoxime；Acetoin-oxim；3-Hydroxy-butan-2-on-oxim；Methyl-(α-oxy-aethyl)-ketoxim；3-Hydroxyiminobutan-2-ol；3-hydroxyiminobutan-2-ol
• CAS: 37110-17-1
• 化学式: C₄H₉NO₂
• 分子量: 103.121
• InChiKey: LJOBNZKCJNRMFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  52.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-2-丁酮肟 、 二苯基硼酸酐 以 乙醇 为溶剂， 以76%的产率得到4,5-dimethyl-2,2-diphenyl-1-oxa-3-azonia-2-borata-3-cyclopenten-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Nitrones and oximes of bifunctional carbonyl compounds and their reaction products with diarylborinic acids. Crystal and molecular structure of examples of five-, six-, and seven-membered boron chelates

  摘要：

  已合成2-和3-羟基亚硝基酮的二芳基硼螯合物，2-和3-羟基肟的二芳基硼螯合物，以及2-羧基亚硝基酮和2-羧基肟。这些结构是通过光谱数据和对5d、9a、11b和19的X射线分析确定的。5d的晶体（在180K）为单斜晶系，a = 10.543(2) Å，b = 19.085(4) Å，c = 10.2667(3) Å，β = 90.4978(7)°，Z = 4，空间群P21/c；9a的晶体为正交晶系，a = 10.9913(5) Å，b = 14.9329(7) Å，c = 10.2460(13) Å，Z = 4，空间群P212121；11b的晶体为单斜晶系，a = 11.227(2) Å，b = 9.967(2) Å，c = 17.0537(4) Å，β = 105.4179(5)°，Z = 4，空间群P21/n；19的晶体为单斜晶系，a = 11.1847(15) Å，b = 13.715(3) Å，c = 11.5559(5) Å，β = 104.8730(10)°，Z = 4，空间群P21/n。这些结构是通过直接方法解决的，并通过全矩阵最小二乘法进行了精细化处理，对于5d、9a、11b和19的CCD数据，分别为R(F, I [Formula: see text] 3σ(I)) = 0.049、0.047、0.042和0.047。这四种分子分别包含五、七、六和五元环，其中5d、11b和19含有O-B-N基团，9a含有O-B-O基团；这些环体现出各种与平面性的偏差，特别是七元环。关键词：二芳基硼螯合物、羟基肟、羟基亚硝基酮、羧基肟、羧基亚硝基酮、有机硼化合物、晶体结构。

  DOI：

  10.1139/v00-137
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-2-丁酮 在 羟胺 、 calcium chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3-羟基-2-丁酮肟
  参考文献：
  名称：

  钙离子对乙偶姻生成肟机理的影响

  摘要：

  研究了钙离子对乙偶姻与羟胺反应的影响。该反应通过两步机制进行：羟胺对羰基化合物的攻击得到四面体加成中间体，然后该中间体脱水形成肟。钙离子的存在降低了四面体加​​成中间体形成的平衡常数值，但当脱水是速率决定步骤时，会增加反应的总速率常数。有证据表明，钙离子的作用是通过与四面体加成中间体的羟基形成复合物，促进反应的脱水步骤。

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.1639

文献信息

• Total Synthesis of the Natural Herbicide MBH‐001 and Analogues
  作者：Birgit Kuhn、David M. Barber、Hansjörg Dietrich、Uwe Döller、Michael G. Hoffmann、Dirk Schmutzler、Stefan Schnatterer、Martin E. Maier、Tamer Kocakaya、Marius Morkunas

  DOI：10.1002/ejoc.202000294

  日期：2020.4.23

  Cyclic nitrones are the key: A flexible route to the natural herbicide MBH‐001 was developed. As opposed to azlactones, the use of the corresponding nitrones secured the regiochemistry (2 vs. 4‐position) in the aldol type reaction of the anions with aldehydes. The work also led to the determination of the relative and absolute stereochemistry of MBH‐001.

  环硝酮是关键：开发了一种天然除草剂MBH-001的灵活途径。与氮杂内酯相反，使用相应的硝酮可确保阴离子与醛类的醛醇型反应中的区域化学反应（2位对4位）。这项工作还导致测定了MBH-001的相对和绝对立体化学。
• Gal et al., Acta Chimica Academiae Scientiarum Hungaricae, 1958, vol. 16, p. 279,286
  作者：Gal et al.

  DOI：——

  日期：——
• Umsetzung bifunktioneller oxime mit aminoarsinen
  作者：J. Kaufmann、F. Kober

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)87888-2

  日期：1974.11
• Umsetzungen bifunktioneller oxime mit silyaminen
  作者：J. Kaufmann、F. Kober

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)89529-7

  日期：1974.12
• Boggs, Roger A.; Hasan, Fariza B.; Mahoney, J. Barry, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1992, # 8, p. 1271 - 1277
  作者：Boggs, Roger A.、Hasan, Fariza B.、Mahoney, J. Barry、Mehta, Avi C.、Palumbo, Catherine M. K.、et al.

  DOI：——

  日期：——