5,5-dimethyl-3-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one | 25557-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 5,5-dimethyl-3-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• 英文别名: 5,5-dimethyl-3-phenyloxazolidine-2-one；5,5-dimethyl-3-phenyloxazolidin-2-one；5,5-Dimethyl-3-phenyloxazolidin-2-on；5,5-dimethyl-3-phenyl-oxazolidin-2-one；5,5-Dimethyl-3-phenyl-2-oxazolidinon
• CAS: 25557-96-4
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: MUAPAEJGZTXDQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98 °C
• 沸点：
  261.8±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-dimethyl-3-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到5,5-dimethyl-3-phenyloxazolidine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  钌催化的O到S烷基的迁移：伪可逆的Barton–McCombie途径

  摘要：

  实际的钌催化的O-至S-烷基迁移可提供优异产率的结构多样的硫代恶唑烷酮。我们的研究表明，这种催化转化是通过伪可逆自由基途径进行的，该途径与经典的Barton-McCombie反应具有相似的机理。

  DOI：

  10.1002/anie.201505280
• 作为产物：
  描述：

  N-Methallyl-N-phenylcarbamidsaeureethylester 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以68%的产率得到5,5-dimethyl-3-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Muehlstaedt, M.; Widera, R., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1980, vol. 322, # 1, p. 139 - 146

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper-Catalyzed One-Pot Synthesis of <i>N</i>-Aryl Oxazolidinones from Amino Alcohol Carbamates
  作者：William Mahy、Pawel K. Plucinski、Christopher G. Frost

  DOI：10.1021/ol502322c

  日期：2014.10.3

  sequential intramolecular cyclization of amino alcohol carbamates followed by Cu-catalyzed cross-coupling with aryl iodides under mild conditions has been developed. The reaction occurred in good yields and tolerated aryl iodides containing functionalities such as nitriles, ketones, ethers, and halogens. Heteroaryl iodides and substituted amino alcohol carbamates were also well tolerated.

  已经开发出在氨基甲酸酯氨基甲酸酯的有效顺序分子内环化，然后在温和条件下与芳基碘化物进行铜催化的交叉偶联。该反应以高收率进行，并且可以耐受含有官能团（例如腈，酮，醚和卤素）的芳基碘化物。杂芳基碘化物和取代的氨基醇氨基甲酸酯也被很好地耐受。
• Transformation of Carbon Dioxide into Oxazolidinones and Cyclic Carbonates Catalyzed by Rare-Earth-Metal Phenolates
  作者：Bin Xu、Peng Wang、Min Lv、Dan Yuan、Yingming Yao

  DOI：10.1002/cctc.201600534

  日期：2016.8.8

  Rare‐earth‐metal complexes stabilized by amine‐bridged tri(phenolato) ligands were developed, and their activities in catalyzing transformations of CO2 were studied. A series of terminal epoxides and challenging disubstituted epoxides were converted into the respective cyclic carbonates in the presence of CO2 in yields of 58 to 96 %. In addition, these rare‐earth‐metal complexes also showed good activities

  开发了由胺桥联的三（酚）配体稳定的稀土金属配合物，并研究了它们在催化CO 2转化中的活性。在CO 2存在下，将一系列末端环氧化物和具有挑战性的二取代环氧化物转化为相应的环状碳酸酯，产率为58％至96％。此外，这些稀土金属配合物在催化苯胺，环氧化物和CO 2的三组分反应中也表现出良好的活性，可生成5-取代-3-芳基-2-恶唑烷，产率为48％至96％，作为构建恶唑烷酮的有用策略。
• Carbon dioxide-based facile synthesis of cyclic carbamates from amino alcohols
  作者：Teemu Niemi、Israel Fernández、Bethany Steadman、Jere K. Mannisto、Timo Repo

  DOI：10.1039/c8cc00636a

  日期：——

  for the synthesis of cyclic carbamates from amino alcohols and carbon dioxide in the presence of an external base and a hydroxyl group activating reagent. Utilizing p-toluenesulfonyl chloride (TsCl), the reaction proceeds under mild conditions, and the approach is fully applicable to the preparation of various high value-added 5- and 6-membered rings as well as bicyclic fused ring carbamates. DFT calculations

  我们在本文中报道了在外部碱和羟基活化剂存在下由氨基醇和二氧化碳合成环状氨基甲酸酯的简单通用方法。利用对甲苯磺酰氯（TsCl），该反应在温和的条件下进行，该方法完全适用于制备各种高附加值的5-和6-元环以及双环稠合的氨基甲酸酯。DFT计算和实验结果表明具有高区域选择性，化学选择性和立体选择性的S N 2型反应机理。
• Conversion of Carbon Dioxide into Oxazolidinones Mediated by Quaternary Ammonium Salts and DBU
  作者：Min Lv、Peng Wang、Dan Yuan、Yingming Yao

  DOI：10.1002/cctc.201700594

  日期：2017.12.20

  A straightforward method to construct oxazolidinones through a three‐component reaction involving CO2, epoxides, and amines promoted by a combination of Bu4NI and 1,8‐diazabicyclo[5.4.0]undec‐7‐ene was developed. A wide range of aromatic and aliphatic amines and monosubstituted epoxides were converted into 3,5‐disubstituted‐2‐oxazolidines in up to 95 % yield. This metal‐free and easily available catalytic

  开发了一种简单的方法，通过Bu 4 NI和1,8-二氮杂双环[5.4.0] undec-7-ene的组合促进的涉及CO 2，环氧化物和胺的三组分反应来构建恶唑烷酮。各种各样的芳香族和脂肪族胺以及单取代的环氧化物以高达95％的产率转化为3,5-二取代-2-恶唑烷。这种无金属且易于获得的催化体系可在大气压下适用于多种基材，包括传统上具有挑战性的基材，例如脂族环氧化物。初步的机理研究表明，涉及β-氨基醇的反应途径。
• Synthesis of Oxazolidinones from Epoxides and Isocyanates Catalyzed by Rare-Earth-Metal Complexes
  作者：Peng Wang、Jie Qin、Dan Yuan、Yaorong Wang、Yingming Yao

  DOI：10.1002/cctc.201403015

  日期：2015.4.7

  Rare‐earth‐metal complexes stabilized by an amino‐bridged triphenolate ligand showed high efficiency in catalyzing the cycloaddition of isocyanates and epoxides in the presence of NBu4I under mild conditions. This strategy is applicable to both terminal and disubstituted epoxides as well as various isocyanates, and tolerated different types of functional groups. Moreover, it is highly regio‐ and stereoselective

  由氨基桥联的三酚盐配体稳定的稀土金属络合物在温和条件下在NBu 4 I存在下对异氰酸酯和环氧化物的环加成反应表现出较高的催化效率。该策略适用于端基和二取代的环氧化物以及各种异氰酸酯，并能耐受不同类型的官能团。此外，它具有高度的区域选择性和立体选择性，在大多数情况下以中等到良好的产率提供3,5-二取代的恶唑烷酮作为唯一的产品。