(5R,9R,13R,17S,6Z,14Z)-18-methyl-5,13,17-tribenzyloxynonadeca-1,6,14-trien-9-ol | 147973-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5R,9R,13R,17S,6Z,14Z)-18-methyl-5,13,17-tribenzyloxynonadeca-1,6,14-trien-9-ol
• CAS: 147973-86-2
• 化学式: C₄₁H₅₄O₄
• 分子量: 610.877
• InChiKey: FAWFEZNOGNYJAA-ANVUDIKKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.79
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  23.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,9R,13R,17S,6Z,14Z)-18-methyl-5,13,17-tribenzyloxynonadeca-1,6,14-trien-9-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以85%的产率得到(5R,13R,17S,6Z,14Z)-18-methyl-5,13,17-tribenzyloxynonadeca-1,6,14-trien-9-one
  参考文献：
  名称：

  使用烯丙基锡的远程立体控制的应用：脂族多元醇的立体选择性合成方法

  摘要：

  （4 R，2 E）-4-苄氧基-辛基-2,7-二烯基（三丁基）锡烷经氯化锡（IV）进行金属转移生成烯丙基三氯化物，该三氯化烯丙基锡与醛反应生成（3 Z）-1，具有有用的1,5-立体控制的5- syn -5-苄氧基壬娜3,8-二烯-1-醇。来自2-甲基丙醛的产物的末端双键的O-苄基化，硼氢化和氧化得到（5 R，9S，6 Z）-5,9-二苄氧基-10-甲基十一烷基-6-烯醛。与4-烷氧基烷-2-烯基锡烷的进一步反应在有用的1,5-立体控制下进行，得到带有羟基或苄氧基取代基的立体选择性地排列在沿链的远端位置的开链产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.10.045
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-(benzyloxy)hex-5-en-1-ol 在 sodium hydroxide 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 草酰氯 、 偶氮二异丁腈 、 双氧水 、 三正丁基氢锡 、 四氯化锡 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 (5R,9R,13R,17S,6Z,14Z)-18-methyl-5,13,17-tribenzyloxynonadeca-1,6,14-trien-9-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of aliphatic 1,5,9,13-polyols using (δ-alkoxyallyl)stannanes

  摘要：

  Treatment of aliphatic aldehydes with the allyltin trichloride generated from the 4-benzyloxyocta-2,7-dienylstannane 18 and tin(IV)chloride provides stereoselective access to polyhydroxylated compounds with the hydroxyl groups at positions 1,5,9,13- etc. along the aliphatic chain.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)85037-w