3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-Nα-9-(fluorenylmethoxycarbonyl)-L-serine tetradecanamide | 298712-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-Nα-9-(fluorenylmethoxycarbonyl)-L-serine tetradecanamide
• 英文别名: 3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-N^α-9-(fluorenylmethoxycarbonyl)-L-serine tetradecanamide；3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-N^α-Fmoc-L-serine tetradecylamide
• CAS: 298712-46-6
• 化学式: C₄₆H₆₄N₂O₁₃
• 分子量: 853.02
• InChiKey: NTDIHJQBPMMOSZ-OIFXLDRASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.81
• 重原子数：
  61.0
• 可旋转键数：
  25.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  191.09
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-Nα-9-(fluorenylmethoxycarbonyl)-L-serine tetradecanamide 在 吗啉 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 76.5h， 生成 3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-N-[3-(2-sulfoethylcarbamoyl)propionyl]-L-serine tetradecanamide
  参考文献：
  名称：

  半乳糖神经酰胺的两亲性阴离子类似物：合成，抗HIV-1活性和gp120结合。

  摘要：

  我们描述了合成以及新的半乳糖基两亲物，半乳糖基神经酰胺类似物（一种用于HIV感染CD4阴性细胞的替代受体）的抗HIV-1活性和gp120-单层结合实验的结果。这些化合物由含有一个或两个半乳糖残基的单链和双链两亲物组成。为了有利于它们聚集成富含半乳糖基的微区，它们的分子结构还包含氨基或几个羟基或阴离子基团，例如羧酸根，硫酸根，磺酸根和磷酸根。在报告的12种新的半乳糖基化化合物中，虽然仅检测到其中三个I-GalSer [CO2Na] [C14]，II -GalSer [C14] [C7SO3Na]和II-GalSer [C2SO4Na] [C14]，它们含有一个阴离子基团。

  DOI：

  10.1021/jm0011124
• 作为产物：
  描述：

  十四胺 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 3-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-Nα-9-(fluorenylmethoxycarbonyl)-L-serine tetradecanamide
  参考文献：
  名称：

  单链和双链碳氟化合物和烃半乳糖基两亲物的合成及其抗HIV-1活性

  摘要：

  半乳糖神经酰胺（GalCer）是一种替代受体，允许HIV-1进入CD4（-）/ GalCer（+）细胞。该糖鞘脂识别HIV gp120的V3环，该环在HIV包膜和细胞膜的融合中起关键作用。为了抑制HIV的吸收和感染，我们设计并合成了GalCer的类似物。这些两亲物和两亲物由β-连接至半乳糖和半乳糖胺的单和双碳氢化合物和/或碳氟化合物链组成。它们源自丝氨酸（GalSer），半胱氨酸（GalCys）和乙醇胺（GalAE）。在CEM-SS（CD4（+）细胞系），HT-29，表达高水平GalCer受体和/或HT29的CD4（-）细胞系中，对这些半乳糖脂的抗HIV活性和细胞毒性进行了体外评估。基因修饰以表达CD4。GalSer和GalAE衍生物，在水性介质中或作为脂质体制剂的一部分进行的测试显示适度的抗HIV-1活性（IC50在20-220 microM范围内），而GalCys衍生物均未发现有活性。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00055-0