cysteinylangiotensin II | 134574-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cysteinylangiotensin II
• 英文别名: H-CDRVYIHPF-OH；Cys-Ang II；H-Cys-Asp-Arg-Val-Tyr-Ile-His-Pro-Phe-OH；(3S)-3-[[(2R)-2-amino-3-sulfanylpropanoyl]amino]-4-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S,3S)-1-[[(2S)-1-[(2S)-2-[[(1S)-1-carboxy-2-phenylethyl]carbamoyl]pyrrolidin-1-yl]-3-(1H-imidazol-5-yl)-1-oxopropan-2-yl]amino]-3-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)-1-oxopropan-2-yl]amino]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)-1-oxopentan-2-yl]amino]-4-oxobutanoic acid
• CAS: 134574-85-9
• 化学式: C₅₃H₇₆N₁₄O₁₃S
• 分子量: 1149.34
• InChiKey: DDBJUQVEAXJOCU-MCOIAAAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  81
• 可旋转键数：
  32
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  439
• 氢给体数：
  15
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-缬氨酸 、 Asp(Nαfmoc,CαOtBu) 、 Fmoc-Cys(MBom)-OH 、 Fmoc-L-脯氨酸 、 Fmoc-L-苯丙氨酸 、 Fmoc-L-异亮氨酸 、 Fmoc-O-叔丁基-L-酪氨酸 、 N-Fmoc-N'-三苯甲基-L-组氨酸 、 Fmoc-Pbf-L-精氨酸 在 6-chloro-3-((dimethylamino)(dimethyliminio)methyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazol-3-ium-1-olatehexafluorophosphate(V) 、 N,N-二异丙基乙胺 、 6-氯-1-羟基苯并三氮唑 、 哌啶 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 cysteinylangiotensin II
  参考文献：
  名称：

  4-Methoxybenzyloxymethyl Group, a Racemization-Resistant Protecting Group for Cysteine in Fmoc Solid Phase Peptide Synthesis

  摘要：

  The 4-methoxybenzyloxymethyl (MBom) group was introduced for sulfhydryl protection of Cys in combination with Fmoc chemistry. The MBom group proved to substantially suppress racemization of Cys during its incorporation mediated by phosphonium or uronium reagents. Furthermore, this group was found to significantly reduce racemization of the C-terminal Cys linked to a hydroxyl resin during repetitive base treatment, in comparison with the usually used trityl (Trt) and acetamidomethyl (Acm) groups.

  DOI：

  10.1021/ol300592w