(3R,4S,5R)-5-hexyl-4-iodo-3-methyldihydrofuran-2(3H)-one | 1242025-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3R,4S,5R)-5-hexyl-4-iodo-3-methyldihydrofuran-2(3H)-one
• CAS: 1242025-11-1
• 化学式: C₁₁H₁₉IO₂
• 分子量: 310.175
• InChiKey: VGCKXLJTKUFIEQ-AEJSXWLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,3E)-2-methyldec-3-enoic acid 在 tetrafluoroboric acid 、 bis(pyridine)iodonium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 以65%的产率得到(3R,4S,5R)-5-hexyl-4-iodo-3-methyldihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化卤代巴豆酸酯的不对称烯丙基烷基化：多功能手性多功能积木的有效合成。

  摘要：

  据报道，使用铜-TaniaPhos作为手性催化剂，α-甲基取代酯的高度对映选择性合成产率高达90％，ee高达99％。该转化证明可扩展至至少6.6 mmol（1.7 g规模）。这种转化的产物已被进一步精制为具有单个（支链酯和酸）或多个立体中心（邻位二甲基酯以及羟基或碘取代的内酯）的多功能构件。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000109