5-Skatylthiazolidin-2,4-dion | 27664-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-Skatylthiazolidin-2,4-dion
• 英文别名: 5-indol-3-ylmethyl-thiazolidine-2,4-dione；5-(1H-indol-3-ylmethyl)-2,4-thiazolidinedione；5-(1H-indol-3-ylmethyl)-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• CAS: 27664-37-5
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 246.29
• InChiKey: RCIMRGGECSWSPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-噻唑烷二酮,5-(1H-吲哚-3-基亚甲基)- 在 水 、 sodium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以56 %的产率得到5-Skatylthiazolidin-2,4-dion
  参考文献：
  名称：

  5-亚苄基噻唑烷-2,4-二酮的电化学还原：制备格列酮 API 的绿色方法

  摘要：

  描述了一种用于化学选择性还原亚苄基噻唑烷-2,4-二酮和类似杂环的无过渡金属方法，允许以高达 90% 的收率制备各种相应的还原衍生物。该协议具有简单且安全的实验装置，其中用水作为氢源。为了进一步证明这种转化的合成效用，制备了抗糖尿病 API 吡格列酮，收率为 81%。据我们所知，这是第一个用于合成吡格列酮的无氢化物和过渡金属的方案，突显了其在学术和工业合成中作为更绿色替代品的潜在用途。

  DOI：

  10.1039/d3cc02363j

文献信息

• Pharmaceutical Preparations Comprising Insulin, Zinc Ions and Zinc-Binding Ligand
  申请人：Kaarsholm Niels Christian

  公开号：US20090123563A1

  公开（公告）日：2009-05-14

  Novel preparations comprising branched ligands for the HisB10 Zn2+ sites of the R-state insulin hexamer. The preparations have a prolonged action designed for flexible injection regimes.

  这段话的中文翻译如下：使用分支配体的新型制备物，用于R-状态胰岛素六聚体的HisB10 Zn2+位点。这些制备物具有长效作用，旨在为灵活的注射方案设计。
• PYRROLIDINE DERIVATIVE, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR PREVENTING OR TREATING BETA-AMYLOID OR TAU PROTEIN-ASSOCIATED DISEASES CONTAINING SAME
  申请人：Yonsei University, University-Industry Foundation(UIF).

  公开号：EP4083037A1

  公开（公告）日：2022-11-02

  Provided are: a novel pyrrolidine derivative or a pharmaceutically acceptable salt thereof; and a pharmaceutical composition containing same and having the effects of inhibiting beta-amyloid and/or tau protein aggregation, and/or breaking down beta-amyloid and/or tau protein aggregates, and/or preventing and/or treating beta-amyloid and/or tau protein-associated diseases.

  本文提供了：一种新型吡咯烷衍生物或其药学上可接受的盐；以及一种含有该衍生物并具有抑制β-淀粉样蛋白和/或tau蛋白聚集和/或分解β-淀粉样蛋白和/或tau蛋白聚集和/或预防和/或治疗β-淀粉样蛋白和/或tau蛋白相关疾病的作用的药物组合物。
• Indole derivatives
  作者：N. N. Suvorov、V. N. Buyanov

  DOI：10.1007/bf00471239

  日期：1970.3
• PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING INSULIN AND LEGENDS OF INSULIN HEXAMER
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：EP1585541B1

  公开（公告）日：2007-11-14
• [EN] THIAZOLIDINE AND OXAZOLIDINE INDOLES WITH HYPOCLYCEMIC ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSES DE THIAZOLIDINE ET D'OXAZOLIDINE DE TYPE INDOLES AVEC ACTION HYPOGLYCEMIQUE
  申请人：NISSAN CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：WO1996026207A1

  公开（公告）日：1996-08-29

  (EN) An indole type thiazolidine compound of formula (I) and its salt, wherein X1 is S or O; X2 is S, O or NH; Y is CR6R7 (R6 is a hydrogen atom or a C1-C7 alkyl group); R1 is a substituent at the 2-, 3-, 4-, 5-, 6- or 7- position of an indole ring and is a C1-C10 alkyl group, -Wk-V$i(l)-Z (Z is a C3-C10 cycloalkyl group, a C6-C14 aromatic group, a C1-C12 heterocyclic aromatic group, a C1-C6 heterocycloaliphatic group, etc., V is O, S, etc., W is a divalent C1-C6 saturated or C2-C6 unsaturated hydrocarbon group which may be substituted with at most 3 of hydroxyl, oxo and C1-C7 alkyl groups, and each of k and $i(l) is 0 or 1), -V-W-Z (V, W and Z are as defined above), -W-V-W-Z (V, W and Z are as defined above, and two W's may be the same or different), or R1 may be a hydrogen atom when Y is bonded to the 4-, 5-, 6- or 7-position of an indole ring; each of R2 and R3 is a substituent at the 2-, 3-, 4-, 5-, 6- or 7-position of an indole ring, and is independently a hydrogen atom, a C1-C7 alkyl group, or the like; R4 is a hydrogen atom or a C1-C7 alkyl group; R5 is a hydrogen atom or a carboxymethyl group; and Rn is a substituent at the 1-position of an indole ring, and is a hydrogen atom, a C1-C7 alkyl group, a C1-C7 alkoxy group, an alkylsulfonyl group, an arylsulfonyl group, or the like.(FR) Composé de thiazolidine de type indole, de formule (I) et son sel: où X1 est S ou O; X2 est S, O ou NH; Y est CR6R7 (R6 est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle C1-C7); R1 se substitue en position 2-, 3-, 4-, 5-, 6, ou 7- d'un noyau indole et consiste en un groupe alkyle C1-C10, -Wk-V$i(l)-Z (Z est un groupe cycloalkyle C3-C10, un groupe aromatique hétérocyclique C1-C12, un groupe hétérocycloaliphatique C1-C16, etc., V est O, S, etc., W est un groupe hydrocarbone divalent saturé C1-C6 ou insaturé C2-C6, qui peut comporter au plus 3 substitutions par des groupes hydroxyle, oxo et alkyle C1-C7, k et $i(l) étant égaux à 0 ou à 1), -V-W-Z (V, W et Z sont conformes aux définitions données plus haut), -W-V-W-Z (V, W et Z sont conformes aux définitions données plus haut, et les deux radicaux W peuvent être identiques ou différents), ou R1 peut être un atome d'hydrogène si Y est lié à la position 4-, 5- ou 7- d'un noyau indole; chacun des groupes R2 et R3 se substitue à la position 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, ou 7- d'un noyau indole, et est constitué, de façon indépendante, d'un atome d'hydrogène, d'un groupe alkyle C1-C7 ou d'un groupe similaire; R4 est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle C1-C7; R5 est un atome d'hydrogène ou un groupe carboxyméthyle; et Rn se substitue à la position 1- d'un noyau indole, et est constitué d'un atome d'hydrogène, d'un groupe alkyle C1-C7, d'un groupe alkoxy, d'un group alkylsulfonyle, d'un groupe arylsulfonyle, ou d'un groupe similaire.