(R)-(E)-2-(3-phenyl-1-(piperidin-1-yl)allyl)phenol | 1357005-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (R)-(E)-2-(3-phenyl-1-(piperidin-1-yl)allyl)phenol
• 英文别名: 2-[(E,1R)-3-phenyl-1-piperidin-1-ylprop-2-enyl]phenol
• CAS: 1357005-76-5
• 化学式: C₂₀H₂₃NO
• 分子量: 293.409
• InChiKey: IXWBKFHMPFZBIZ-JKIKYLSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 Styrylboronsaeure-di-n-butylester 、 水杨醛 在 (R)-3,3-二甲基-1,1-联萘-2,2-二醇 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以52%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  乙烯基硼酸酯的催化不对称Petasis反应

  摘要：

  在4Å分子筛（MS）存在下，水杨醛与二丁基乙烯基硼酸酯和仲胺的联萘酚催化的不对称Petasis反应提供了高达99％ee的产品，分离产率为39-94％。产物的99％ee表明，联萘酚催化的途径的反应比未催化的途径快约500倍。NMR实验（1 H和11B）表明，胺组分在催化反应顺序中触发联萘酚催化剂和乙烯基硼酸酯之间的反应中起作用。通过有效地从反应系统中除去水，4ÅMS既提高了反应速度，又提高了对映选择性。还观察到未结合的烯丙基胺Petasis反应产物与结合的烯丙基胺的新型重排反应。

  DOI：

  10.1021/jo4016425

文献信息

• Enantioselective Organocatalytic Three-Component Petasis Reaction among Salicylaldehydes, Amines, and Organoboronic Acids
  作者：Wen-Yong Han、Zhi-Jun Wu、Xiao-Mei Zhang、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1021/ol203109a

  日期：2012.2.17

  The catalytic enantioselective three-component Petasis reaction among salicylaldehydes, amines, and organoboronic acids with a newly designed thiourea-binol catalyst is presented. A broad range of alkylaminophenols can be obtained in good yield (up to 92%) and good to high enantioselectivity (up to 95% ee). A possible reaction pathway for this catalytic enantioselective Petasis reaction is tentatively proposed.