3-(3-methoxy-4-oxoethylphenyl)-3-trifluoromethyl-3H-diazirine | 523227-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(3-methoxy-4-oxoethylphenyl)-3-trifluoromethyl-3H-diazirine
• 英文别名: 3-(3-methoxy-4-acetylphenyl)-3-trifluoromethyl-3H-diazirine；1-[2-Methoxy-4-[3-(trifluoromethyl)diazirin-3-yl]phenyl]ethanone
• CAS: 523227-14-7
• 化学式: C₁₁H₉F₃N₂O₂
• 分子量: 258.2
• InChiKey: UHVQIADWBWUXSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  51
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-methoxy-4-oxoethylphenyl)-3-trifluoromethyl-3H-diazirine 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 反应 0.5h， 生成 3-(4-ethyl-3-methoxyphenyl)-3-trifluoromethyl-3H-diazirine
  参考文献：
  名称：

  简单合成氘和13C标记的三氟甲基苯基重氮衍生物作为质谱的稳定同位素标记。

  摘要：

  报道了具有稳定同位素标记的三氟甲基二嗪胺的合成。我们发现，使用市售的稳定同位素试剂进行的弗瑞德-克来福特酰化和芳基羰基还原为亚甲基均被用于合成二叠氮基脂肪酸衍生物。稳定的同位素标记的二嗪啉对于通过质谱鉴定结合位点可能很有价值。

  DOI：

  10.1248/cpb.52.1385
• 作为产物：
  描述：

  乙酰氯 、 3-(3-甲氧基苯基)-3-(三氟甲基)双吖丙啶 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(3-methoxy-4-oxoethylphenyl)-3-trifluoromethyl-3H-diazirine
  参考文献：
  名称：

  简单合成氘和13C标记的三氟甲基苯基重氮衍生物作为质谱的稳定同位素标记。

  摘要：

  报道了具有稳定同位素标记的三氟甲基二嗪胺的合成。我们发现，使用市售的稳定同位素试剂进行的弗瑞德-克来福特酰化和芳基羰基还原为亚甲基均被用于合成二叠氮基脂肪酸衍生物。稳定的同位素标记的二嗪啉对于通过质谱鉴定结合位点可能很有价值。

  DOI：

  10.1248/cpb.52.1385

文献信息

• Effective Synthesis of a Carbon-linked Diazirinyl Fatty Acid Derivative via Reduction of the Carbonyl Group to Methylene with Triethylsilane and Trifluoroacetic Acid
  作者：Makoto Hashimoto、Yasumaru Hatanaka、Kensuke Nabeta

  DOI：10.3987/com-02-s16

  日期：——

  Friedel-Crafts acylation of the aryldiazirine with ω-ester-α-acyl halide and successive reduction of the carbonyl group to methylene with triethylsilane and trifluoroacetic acid gave diazirinylated fatty acids.

  用ω-酯-α-酰基卤对芳基二氮丙啶进行傅克酰化，然后用三乙基硅烷和三氟乙酸将羰基连续还原为亚甲基，得到二氮丙啶化脂肪酸。