2‐(naphthalen‐2‐ylsulfonyl)‐3‐phenyl‐1,2‐oxaziridine | 1446011-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2‐(naphthalen‐2‐ylsulfonyl)‐3‐phenyl‐1,2‐oxaziridine
• 英文别名: 2-(naphthalen-2-ylsulfonyl)-3-phenyl-1,2-oxaziridine
• CAS: 1446011-43-3；1446021-40-4
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₃S
• 分子量: 311.361
• InChiKey: YDJSMJMHIGDLHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  49.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苄基-2-苯基-2-噁唑啉-5-酮 、 2‐(naphthalen‐2‐ylsulfonyl)‐3‐phenyl‐1,2‐oxaziridine 在 C₅₂H₇₈N₈O₂*C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-)*H⁽¹⁺⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 48.0h， 以71%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Azlactones 的有机催化氧化：Oxaziridines 的动力学拆分和 Oxazolin-4-ones 的不对称合成

  摘要：

  使用手性双胍盐实现吖内酯与恶氮丙啶氧胺化的第一个实例。氧氮丙啶的高效催化不对称氧化胺化和动力学拆分同时发生。获得了具有潜在生物活性的各种手性 oxazolin-4-one 衍生物（高达 92% ee）。同时，回收了一系列光学纯氧氮杂环丙烷，ee 高达 99%，并成功用于 3-甲基-1H-吲哚和苯乙烯的不对称氧化胺化。还通过对照实验研究了三重立体分化过程。

  DOI：

  10.1021/ja404379n
• 作为试剂：
  描述：

  3-[(2R)-2-ethynylpyrrolidin-1-yl]-3-oxopropanenitrile 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium phosphate 、 hydrido(dimethylphosphinous acid-κP)[hydrogen bis(dimethylphosphinito-κP)]platinum(II) 、 acetonitrile bis[2-diphenylphosphino-6-t-butylpyridine]cyclopentadienylruthenium(II) hexafluorophosphate 、 2‐(naphthalen‐2‐ylsulfonyl)‐3‐phenyl‐1,2‐oxaziridine 、 碘 、 甲酸铵 、 四氯化锡 、 氯化铵 、 对甲苯磺酸 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 生成 C₂₇H₃₃N₃O₅
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis and isolation of citrinalin and cyclopiamine congeners

  摘要：

  许多含有碱性氮原子的天然产物（例如吗啡和奎宁等生物碱）都具有治疗多种人类疾病的潜力。然而，由于氮原子的碱性和易氧化性，目标分子中氮原子的存在会使其化学合成复杂化。通过化学合成获得此类化合物会因多个氮原子的存在而变得更加复杂，但可以通过选择性地引入或去除可减轻碱性的官能团来实现。在这里，我们采用这种策略完成了枸橼醛âB 和环丙胺âB 的化学合成。除了通过碳-13 进料研究分离出 17-hydroxycitrinalinâB 和 citrinalinâC（含有双环[2.2.2]二氮杂环辛烷结构单元）之外，这些合成所实现的化学联系也支持了之前所提出的观点，即这些化合物存在一个共同的含有双环[2.2.2]二氮杂环辛烷的生物前体。 天然产物 citrinalinâB 和 cyclopiamineâB 含有碱性氮原子，在合成过程中容易被氧化，因此可以通过选择性地引入或去除官能团来合成。本文首次报道了天然产物枸橼酸苷 B 和环丙胺 B 的合成。作为这项工作的副产品，作者对最初分配给枸橼酸苷 B 的结构提出了修改意见。通过有选择性地引入或去除可减轻碱性的官能团，可以避免这一问题。通过对该技术的改进，制备出了前炔化吲哚生物碱 citrinalin B 和 cyclopiamine B，为化学合成开辟了一类化合物，其中包括奎宁和吗啡等治疗药物。

  DOI：

  10.1038/nature13273