tert-butyl N-[1,1-dideuterio-3-[[4,4-dideuterio-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoyl]amino]propyl]carbamate | 85864-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[1,1-dideuterio-3-[[4,4-dideuterio-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoyl]amino]propyl]carbamate
• CAS: 85864-24-0
• 化学式: C₁₇H₃₃N₃O₅
• 分子量: 363.434
• InChiKey: VCBVTYGYEQHCLC-HKWZOHSCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  105.76
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[1,1-dideuterio-3-[[4,4-dideuterio-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoyl]amino]propyl]carbamate 在 吡啶 、 硼氘化钠 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 N¹-N⁸-bis(tert-butoxycarbonyl)-N⁴-(-)camphanoyl<1,1,5,5,8,8-(2)H6>spermidine
  参考文献：
  名称：

  手性氘化（S-腺苷-S-甲基磺基）丙胺和亚精胺的合成。阐明腐胺氨基丙基转移酶（亚精胺合酶）的立体化学过程

  摘要：

  已经研究了酶催化氨基丙基转移的立体化学过程。手性氘化 (S-腺苷-S-甲基磺基) 丙胺和几种手性氘化亚精胺 (-)-樟脑酰胺衍生物的立体特异性合成允许使用 /sup 1/H NMR 技术阐明氨基丙基转移酶立体化学。从大肠杆菌中分离的腐胺氨基丙基转移酶（亚精胺合酶）催化从 1,4-二氨基丁烷（腐胺）和手性氘化（S-腺苷-S-甲基磺基）丙胺合成手性氘化亚精胺。生物合成亚精胺的衍生化为 1，8-双 (Boc) 亚精胺 (-)-camphanamides 和它们的 sup 1/H NMR 光谱与合成标准的比较允许确定生物合成产品的绝对构型。结果表明，由大肠杆菌亚精胺合酶催化的反应在亚甲基碳处发生构型反转，并受到腐胺的亲核攻击。这些数据支持通过酶和两种底物的三元复合物进行的单置换机制。42 个参考文献，5 个数字。

  DOI：

  10.1021/ja00225a034
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-bis-(2-cyanoethyl) formamide 在 platinum(IV) oxide sodium hydroxide 、 diclazuril 、 碳酸氢钠 、 氘 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇-D1 、 水 、 重水 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 tert-butyl N-[1,1-dideuterio-3-[[4,4-dideuterio-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoyl]amino]propyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  手性氘化（S-腺苷-S-甲基磺基）丙胺和亚精胺的合成。阐明腐胺氨基丙基转移酶（亚精胺合酶）的立体化学过程

  摘要：

  已经研究了酶催化氨基丙基转移的立体化学过程。手性氘化 (S-腺苷-S-甲基磺基) 丙胺和几种手性氘化亚精胺 (-)-樟脑酰胺衍生物的立体特异性合成允许使用 /sup 1/H NMR 技术阐明氨基丙基转移酶立体化学。从大肠杆菌中分离的腐胺氨基丙基转移酶（亚精胺合酶）催化从 1,4-二氨基丁烷（腐胺）和手性氘化（S-腺苷-S-甲基磺基）丙胺合成手性氘化亚精胺。生物合成亚精胺的衍生化为 1，8-双 (Boc) 亚精胺 (-)-camphanamides 和它们的 sup 1/H NMR 光谱与合成标准的比较允许确定生物合成产品的绝对构型。结果表明，由大肠杆菌亚精胺合酶催化的反应在亚甲基碳处发生构型反转，并受到腐胺的亲核攻击。这些数据支持通过酶和两种底物的三元复合物进行的单置换机制。42 个参考文献，5 个数字。

  DOI：

  10.1021/ja00225a034

文献信息

• Stereochemical studies of enzyme-catalyzed alkyl-transfer reactions. An NMR method for distinguishing between the two prochiral hydrogens at C-1′ of spermidine
  作者：Gabriele Pontoni、James K. Coward、Gary R. Orr、Steven J. Gould

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81352-0

  日期：1983.1
• ORR, GARY R.;DANZ, DEBORAH W.;PONTONI, GABRIELE;PRABHAKARAN, P. C.;GOULD,+, J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 17, C. 5791-5799
  作者：ORR, GARY R.、DANZ, DEBORAH W.、PONTONI, GABRIELE、PRABHAKARAN, P. C.、GOULD,+

  DOI：——

  日期：——