3-羟基-2-甲基戊酸叔丁酯 | 1025902-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 中文名称: 3-羟基-2-甲基戊酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl 3-hydroxy-2-methylpentanoate
• CAS: 1025902-40-2
• 化学式: C₁₀H₂₀O₃
• 分子量: 188.267
• InChiKey: OJZOYMRUOKOENS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-2-甲基戊酸叔丁酯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 tert-butyl (E)-2-methylpent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Davies, Stephen G.; Ichihara, Osamu; Walters, Iain A. S., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 9, p. 1141 - 1148

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丙酸叔丁酯 、 丙醛 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以26.2 g的产率得到3-羟基-2-甲基戊酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  Davies, Stephen G.; Ichihara, Osamu; Walters, Iain A. S., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 9, p. 1141 - 1148

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Substrate-Dependent Stereospecificity of Tyl-KR1: An Isolated Polyketide Synthase Ketoreductase Domain from<i>Streptomyces fradiae</i>
  作者：Matthias Häckh、Michael Müller、Steffen Lüdeke

  DOI：10.1002/chem.201300554

  日期：2013.7.1

  configuration of the Tyl‐KR1 reduction products was determined by using vibrational circular dichroism (VCD) spectroscopy combined with quantum chemical calculations. The conversion of only one of the tested substrates, 2‐methyl‐3‐oxovaleric acid N‐acetylcysteamine thioester, afforded the expected anti‐(2R,3R) configuration of the α‐methyl‐β‐hydroxyl ester product, representing the stereochemistry observed for

  酶促反应的立体特异性取决于底物及其对映异构体与活性位点结合的方式。这些绑定模式无法轻易预测。我们通过分析五种不同的酮酸酯底物还原的立体化学结果，研究了来自链霉菌的酪酮聚酮化合物合酶的酮还原酶结构域Tyl-KR1的立体特异性和立体选择性。通过使用振动圆二色性（VCD）光谱结合量子化学计算来确定Tyl-KR1还原产物的绝对构型。仅一种被测底物2甲基3氧代戊酸N乙酰半胱胺硫酯的转化提供了预期的抗（2 R，3 R）α-甲基-β-羟基酯产物的构型，代表观察到的生理学聚酮化合物酪酸内酯的立体化学。对于所有其他根据酯的类型和/或链长（C 4代替C 5）进行修饰的底物，获得了对映体相反的构型（anti-（2 S，3 S）），对映体和非对映选择性。两个立体中心的倒置表明完全不同的结合模式仅通过对底物结构的微小修改即可调用。
• Optically active compounds having plural chiral centers and the production thereof
  申请人：Chisso Corporation

  公开号：EP0428392A2

  公开（公告）日：1991-05-22

  Optically active compounds, having a plurality of chiral centres, have the general formulae: or in which R', R2 and R4 are the same or are different and each is an alkyl, alkenyl or alkynyl group having up to 40 carbon atoms, the carbon chain of which may contain one or more of halogen, cyano, oxygen, nitrogen, silicon, sulfur and substituted or unsubstituted benzene, cyclohexane, pyridine, pyrimidine, pyridazine, pyrazine, dioxane or bicyclooctane ring 5; R3 is an alkyl, alkenyl or alkynyl groups having 3 to 40 carbon atoms ; X is hydrogen or an alkanoyl group having 2 to 40 carbon atoms; and the carbon atom with the sign, *, is an asymmetic carbon.

  具有多个手性中心的光学活性化合物的通式为 或 其中 R'、R2 和 R4 相同或不同，且各自为具有多达 40 个碳原子的烷基、烯基或炔基，其碳链可包含一个或多个卤素、氰基、氧、氮、硅、硫和取代或未取代的苯、环己烷、吡啶、嘧啶、哒嗪、吡嗪、二氧杂环或双环辛烷环 5； R3 是具有 3 至 40 个碳原子的烷基、烯基或炔基； X 是氢或具有 2 至 40 个碳原子的烷酰基； 符号 * 的碳原子为异构碳。
• Processes for the preparation of optically active compounds having plural chiral centers
  申请人：Chisso Corporation

  公开号：EP0428392B1

  公开（公告）日：1998-05-27
• US5348870A
  申请人：——

  公开号：US5348870A

  公开（公告）日：1994-09-20
• US5411877A
  申请人：——

  公开号：US5411877A

  公开（公告）日：1995-05-02