2-cyano-N-(1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrazol-4-yl)-3-mercapto-3-(phenylamino)acrylamide | 848996-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-cyano-N-(1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrazol-4-yl)-3-mercapto-3-(phenylamino)acrylamide
• 英文别名: 2-cyano-N-(2,5-dihydro-2,3-dimethyl-5-oxo-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-3-mercapto-3-(phenylamino)acrylamide
• CAS: 848996-77-0
• 化学式: C₂₁H₁₉N₅O₂S
• 分子量: 405.48
• InChiKey: ULRUEOYTDQJEEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  91.85
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-N-(1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrazol-4-yl)-3-mercapto-3-(phenylamino)acrylamide 、 (1E)-N-[4-[4-[(2E)-2-(1-chloro-2-oxopropylidene)hydrazinyl]phenyl]phenyl]-2-oxopropanehydrazonoyl chloride 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以68%的产率得到2,2'-[3,3'-(biphenyl-4,4'-diyl)bis(5-acetyl-1,3,4-thiadiazole-3(3H)-yl-2(3H)-ylidene)]bis[2-cyano-N-(1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrazol-4-yl)acetamide]
  参考文献：
  名称：

  偶氮和双偶氮：合成和生物学评价作为抗微生物剂和抗癌药。

  摘要：

  合成了新型的azo酰卤3、5和双-酰卤7、9。探索了双肼基卤化物7的合成实用性以制备具有安替比林部分的新型双唑13。另一方面，由3-巯基-3-（-）的反应制备具有安替比林部分的[1,3,4]噻二唑-2（3H）-亚基17和噻唑-2（3H）-亚基21的衍生物。苯基氨基）丙烯酰胺衍生物10分别具有N-苯基苯甲酰肼基氯（14）和3-（2-溴乙酰基）-2H-铬-2-酮（18）。分离的产物的结构通过光谱数据（IR，（1）H-NMR，（13）C-NMR，MS）和元素分析确认。确定了合成产物对结肠癌（HCT）细胞系的抗癌活性，结果表明化合物3具有良好的活性。此外，对某些选定产品的抗菌活性进行了评估。结果表明，化合物9、17和21对革兰氏阳性菌（SA，BS）和革兰氏阴性菌（PA，EC）具有很高的抗菌活性。

  DOI：

  10.1248//cpb.c12-00939
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基-N-(1,5-二甲基-3-氧代-2-苯基-2,3-二氢-1H-吡唑-4-基)-乙酰胺 、 硫代异氰酸苯酯 在 氢氧化钾 、 盐酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 为溶剂， 以70%的产率得到2-cyano-N-(1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrazol-4-yl)-3-mercapto-3-(phenylamino)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  设计和合成一些安替比林的噻唑基和噻二唑基衍生物作为潜在的非酸性抗炎，镇痛和抗菌剂

  摘要：

  描述了两组结构杂合体的合成，所述杂合体基本上包含通过各种键连接至多取代的噻唑或2,5-二取代的1,3,4-噻二唑对应物的安替比林部分。使用两种不同的筛选方案评估了十二种新合成的化合物的抗炎活性。以双氯芬酸钠为参考标准，即福尔马林引起的爪水肿和松节油引起的肉芽肿囊的生物测定。致溃疡作用和急性毒性（ALD 50还确定了这些化合物的）值。同时，使用大鼠尾巴撤回技术评估相同化合物的镇痛活性。另外，评估了合成的化合物的体外抗菌活性。通常，属于噻唑基兰蒂林碱系列的化合物比其噻二唑基结构变体表现出更好的生物学活性。总的来说，化合物6，10，26，和27证明具有快速起效作用的显示独特的消炎和镇痛的配置文件。所有测试的化合物均显示出极佳的GI安全性，并且被实验动物良好耐受并具有较高的安全裕度（ALD 50 > 3.0克/千克）。同时，化合物7，10，11，和23都被认为是在本研究中最活跃的广谱抗微生物的成员

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.11.035