(R)-1-allyl-3-hydroxy-3-((S)-2'-oxocyclohexyl)indolin-2-one | 1438277-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R)-1-allyl-3-hydroxy-3-((S)-2'-oxocyclohexyl)indolin-2-one
• 英文别名: (3R)-3-hydroxy-3-[(1S)-2-oxocyclohexyl]-1-prop-2-enylindol-2-one
• CAS: 1438277-29-2
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₃
• 分子量: 285.343
• InChiKey: WQRJTSJSUATQRZ-DYVFJYSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-烯丙基-1H-吲哚-2,3-二酮 、 环己酮 在 (S)-2-amino-N-(anthracene-1-yl)-3,3-dimethylbutan-amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 144.0h， 以66%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  用于靛红与酮的对映选择性羟醛反应的简单伯氨基酰胺有机催化剂

  摘要：

  发现使用新设计的氨基酰胺有机催化剂，各种靛红与酮的对映选择性羟醛反应可提供手性 3-取代 3-羟基-2-羟吲哚，收率良好至极好，立体选择性（高达 99 %，高达 98 % ee，同步/反 = 99:1); 一种催化剂，3i，证明特别成功。所得羟吲哚中的一种，3-羟基-3-(2-氧代环己基)-2-吲哚酮可用作药学上重要化合物的合成中间体，并且就其本身而言，显示出有趣的抗惊厥活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600414

文献信息

• Development of <i>C</i>₂-Symmetric Chiral Bifunctional Triamines: Synthesis and Application in Asymmetric Organocatalysis
  作者：Santiago Cañellas、Pedro Alonso、Miquel À. Pericàs

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01957

  日期：2018.8.17

  The synthesis and application of a newly designed C2-symmetric chiral bifunctional triamine family (C2-CBT) is reported. These enantiopure chiral triamine scaffolds can be accessed in multigram amounts from simple amino acids while avoiding chromatographic purification. As a proof of principle, C2-CBT has been studied in the aldol reaction of cyclic ketones with isatins, with the target tertiary alcohols

  报道了新设计的C 2对称手性双官能三胺三胺家族（C 2 -CBT）的合成和应用。这些对映体纯的手性三胺支架可以从简单氨基酸中以数克的量获得，同时避免色谱纯化。作为原理的证明，已经在环状酮与靛红的醛醇缩合反应中研究了C 2 -CBT，并以高效的方式形成了目标叔醇。已经通过简单的提取技术回收了催化剂，并随后进行了再利用。
• Organocatalyzed direct asymmetric aldol reaction of isatins in water: low catalyst loading in command
  作者：Akshay Kumar、Swapandeep Singh Chimni

  DOI：10.1016/j.tet.2013.04.044

  日期：2013.6

  Simple primary tertiary diamines easily derived from natural primary amino acids have been used to catalyze the aldol reactions in water. The 1 mol % of diamine catalyst is sufficient to catalyze the aldol reaction of cyclohexanone/acetone to isatins provided 3-substituted-3-hydroxy-2-oxindole in good yield and good enantioselectivity. The methodology highlights the importance of low catalyst loading in achieving high enantioselectivity. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 2-Azanorbornane-based amine organocatalyst for enantioselective aldol reaction of isatins with ketones
  作者：Ayumi Ogasawara、U.V. Subba Reddy、Chigusa Seki、Yuko Okuyama、Koji Uwai、Michio Tokiwa、Mitsuhiro Takeshita、Hiroto Nakano

  DOI：10.1016/j.tetasy.2016.08.013

  日期：2016.11

  Optically active 2-azanorbornane-based organocatalysts were designed and synthesized, and the catalytic activity of these catalysts in enantioselective aldol reactions of isatins with ketones was investigated. Among these catalysts, 2-azanorbornylmethanol showed the best catalytic activity to afford the corresponding aldol product in excellent chemical yield (up to 95%) and with moderate stereoselectivity (up to 64% ee, up to syn:anti = 36:64). (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.