tert-butyl (1-hydroxy-2-oxo-1-azaspiro[3.4]octan-3-yl)carbamate | 1448673-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (1-hydroxy-2-oxo-1-azaspiro[3.4]octan-3-yl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-(1-hydroxy-2-oxo-1-azaspiro[3.4]octan-3-yl)carbamate
• CAS: 1448673-13-9
• 化学式: C₁₂H₂₀N₂O₄
• 分子量: 256.302
• InChiKey: AQKRBYFABVBXMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (1-hydroxy-2-oxo-1-azaspiro[3.4]octan-3-yl)carbamate 在 吡啶 、 三乙基硅烷 、 三氧化硫吡啶 、 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (Z)-4,5-bis(benzhydryloxy)-2-(2-methyl-1-(((2-oxo-2-((2-oxo-1-(sulfooxy)-1-azaspiro[3.4]octan-3-yl)amino)-1-(2-(tritylamino)thiazol-4-yl)ethylidene)amino)oxy)propyl)pyridine-1-oxide
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估C（4）取代的单bactams作为抗多种药物的革兰氏阴性菌的抗菌剂

  摘要：

  合成了一系列在（4）位置具有多个取代基的新型吡啶酮共轭单bactams，并评估了它们对一组耐多药（MDR）革兰氏阴性细菌的体外抗菌活性。化合物46d，54和75e对铜绿假单胞菌显示出良好至中等的活性，其中75e对铜绿假单胞菌的活性与铁限制条件下的BAL30072相当。化合物35，46D，54，56A，56C和56D表现出对大肠杆菌和肺炎克雷伯菌的良好至优异的抗菌活性，与BAL30072相当或优于BAL30072。进一步评估了体外肝微粒体的稳定性，结果表明化合物35、46d和54在人肝微粒体中具有代谢稳定性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.03.058
• 作为产物：
  描述：

  叔丁氧羰基氨基-乙酸苄酯 在 吡啶 、 正丁基锂 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三氧化硫吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.5h， 生成 tert-butyl (1-hydroxy-2-oxo-1-azaspiro[3.4]octan-3-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估C（4）取代的单bactams作为抗多种药物的革兰氏阴性菌的抗菌剂

  摘要：

  合成了一系列在（4）位置具有多个取代基的新型吡啶酮共轭单bactams，并评估了它们对一组耐多药（MDR）革兰氏阴性细菌的体外抗菌活性。化合物46d，54和75e对铜绿假单胞菌显示出良好至中等的活性，其中75e对铜绿假单胞菌的活性与铁限制条件下的BAL30072相当。化合物35，46D，54，56A，56C和56D表现出对大肠杆菌和肺炎克雷伯菌的良好至优异的抗菌活性，与BAL30072相当或优于BAL30072。进一步评估了体外肝微粒体的稳定性，结果表明化合物35、46d和54在人肝微粒体中具有代谢稳定性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.03.058

文献信息

• [EN] AMIDINE SUBSTITUTED BETA - LACTAM COMPOUNDS, THEIR PREPARATION AND USE AS ANTIBACTERIAL AGENTS<br/>[FR] COMPOSÉS DE BÊTA-LACTAME À SUBSTITUTION AMIDINE, LEUR PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'AGENTS ANTIBACTÉRIENS
  申请人：AICURIS GMBH & CO KG

  公开号：WO2013110643A1

  公开（公告）日：2013-08-01

  The present invention relates to novel β-lactam compounds of formula (I), their preparation and use. In particular, this invention relates to novel β-lactam compounds which are amidine substituted monobactam derivatives useful as antimicrobial agents and their preparation.

  本发明涉及式(I)的新型β-内酰胺化合物，它们的制备和使用。特别是，本发明涉及作为抗菌剂有用的新型β-内酰胺化合物，即取代脒的单巴坦衍生物及其制备方法。
• AMIDINE SUBSTITUTED BETA-LACTAM COMPOUNDS, THEIR PREPARATION AND USE AS ANTIBACTERIAL AGENTS
  申请人：AiCuris GmbH & Co. KG

  公开号：US20150045340A1

  公开（公告）日：2015-02-12

  The present invention relates to novel β-lactam compounds, their preparation and use. In particular, this invention relates to novel β-lactam compounds which are amidine substituted monobactam derivatives useful as antimicrobial agents and their preparation.

  本发明涉及新型β-内酰胺化合物、它们的制备和用途。特别地，本发明涉及新型β-内酰胺化合物，其是取代了氨基甲酰基的单环内酰胺衍生物，可用作抗微生物剂，以及它们的制备。
• MONOBACTAMS AND METHODS OF THEIR SYNTHESIS AND USE
  申请人：PRESIDENT AND FELLOWS OF HARVARD COLLEGE

  公开号：US20160326157A1

  公开（公告）日：2016-11-10

  Described herein are monobactam antibiotics of Formula (I), (I′), (II), and (II′), along with methods and intermediates for preparing these compounds. Pharmaceutical compositions and methods of treating infectious diseases using the monobactams are also provided.
• US9556165B2
  申请人：——

  公开号：US9556165B2

  公开（公告）日：2017-01-31
• US9782390B2
  申请人：——

  公开号：US9782390B2

  公开（公告）日：2017-10-10