5-Nitro-2-trimethylsilanyloxy-pyridine | 656808-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 5-Nitro-2-trimethylsilanyloxy-pyridine
• 英文别名: Trimethyl-(5-nitropyridin-2-yl)oxysilane
• CAS: 656808-98-9
• 化学式: C₈H₁₂N₂O₃Si
• 分子量: 212.28
• InChiKey: BZCQIJTURLOVPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  289.3±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Nitro-2-trimethylsilanyloxy-pyridine 在 氨 、 四氯化锡 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-硝基-1-beta-D-呋喃核糖基-2(1H)-吡啶酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N³,5‘-Cyclo-4-(β-d-ribofuranosyl)-vic-triazolo[4,5-b]pyridin-5-one, a Novel Compound with Anti-Hepatitis C Virus Activity

  摘要：

  A novel anti-hepatitis C virus (HCV) agent, N-3,5'-cyclo-4-(beta-D-ribofuranosyl)-vic-triazolo[4,5-b]pyridinin-5-one, was identified, and the structure was confirmed by chemical synthesis from 2-hydroxy-5-nitropyridine.

  DOI：

  10.1021/jm0401210
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-硝基吡啶 、 六甲基二硅氮烷 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 5-Nitro-2-trimethylsilanyloxy-pyridine
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基化对硝基吡啶酮的实际胺化

  摘要：

  已开发出一种实用的方法，可通过用六甲基二硅氮烷处理将硝基吡啶酮（1）与伯胺偶联，从而避免使用有害试剂（如POCl 3）。吡啶基活化吡啶酮对于有效偶联是必要的，从而以良好的产率产生氨基硝基吡啶（3）。发现除3-硝基-4-吡啶酮（1）以外的区域异构体的反应性实质上较低，但会与伯胺偶联。

  DOI：

  10.1021/op800201u

文献信息

• SYNTHESIS OF N³,5′-CYCLO-4-(β-D-RIBOFURANOSYL)-<i>VIC</i>-TRIAZOLO[4,5-<i>b</i>]PYRIDIN-5-ONE AND ITS 3′-DEOXYSUGAR ANALOGUE AS POTENTIAL ANTI-HEPATITIS C VIRUS AGENTS
  作者：Peiyuan Wang、Laurent Hollecker、Krzysztof W. Pankiewicz、Steven E. Patterson、Tony Whitaker、Tamara R. McBrayer、Phillip M. Tharnish、Lieven J. Stuyver、Raymond F. Schinazi、Michael J. Otto、Kyoichi A. Watanabe

  DOI：10.1081/ncn-200059314

  日期：2005.4.1

  We recently discovered a novel compound, identified as N-3,5'-cyclo-4-(beta-D-ribofuranosyl)-victriazolo[4,5-b]pyridinin-5-one, with anti-hepatitis C virus (HCV) activity in vitro. The structure was confirmed by chemical synthesis from 2-hydroxy-5-nitropyridine. It showed anti-HCV activity with EC50 = 19.7 mu M in replicon cells. Its 3'-deoxy sugar analogue was also synthesized, but was inactive against HCV in vitro.