1-(4-bromobenzyl)-tetrahydrothiophenium bromide | 41570-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-bromobenzyl)-tetrahydrothiophenium bromide
• 英文别名: 1-[(4-bromophenyl)methyl]thiolan-1-ium;bromide
• CAS: 41570-68-7
• 化学式: Br*C₁₁H₁₄BrS
• 分子量: 338.106
• InChiKey: SHDWQJLFGQTKKR-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.37
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-bromobenzyl)-tetrahydrothiophenium bromide 以 乙腈 为溶剂， 以74%的产率得到2-(tetrahydrothien-2-yl)-1-methyl-4-bromobenzene
  参考文献：
  名称：

  从锍盐中生成硫叶立德及其反应。碱法电化学还原与MO法机理阐明的比较研究

  摘要：

  在存在和不存在苯甲醛的情况下，在乙腈中进行锍盐的阴极还原。结果与基本方法的结果进行了比较。在苯甲醛的存在下，由于 Corey-Chaykovsky 反应，电化学还原产生环氧化物，从而证实了叶立德的形成。不含苯甲醛的锍盐的电化学还原以高产率得到重排产物。相反，在没有苯甲醛的锍盐的碱处理时，由于硫叶立德的自动氧化，获得了衍生自锍盐的苄基的对称环氧化物作为主要产物。基于半经验分子轨道法得到的结果阐明了反应机理。

  DOI：

  10.1246/bcsj.76.2155
• 作为产物：
  描述：

  四氢噻吩 、 对溴溴苄 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(4-bromobenzyl)-tetrahydrothiophenium bromide
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原催化的苄基ulf盐的烯基化。

  摘要：

  借助fac-Ir（ppy）3作为光催化剂实现苄基salts盐的可见光介导的自由基烯基化，生成烯丙基苯。在这种转化过程中，对各种官能团（如卤素，酯和氰基）具有很好的耐受性。起始的苄基salts盐可以很容易地由苯甲醇通过酸介导的取代来制备，从而增加了这种转化的合成效用。

  DOI：

  10.1002/asia.201801732

文献信息

• Epoxydation en milieu heterogene solide-liquide faiblement hydrate : etude de la reaction autour de la structure du sel de sulfonium
  作者：M.E. Borredon、M. Delmas、A. Gaset

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81676-8

  日期：1987.1

  Epoxide formation by sulphur y1id insertion into aldehydes under heterogeneous conditions in the presence of small quantities of water is described. Trimethylsulphonium and S-methylthiolanium bromide and iodide have been studied. For all alkyl substituents the bromide gives better results than the iodide, this is interpreted in terms of the reaction mechanism. Under optimum conditions high yields of

  描述了在少量水的存在下，在非均相条件下通过硫化合物插入醛中形成的环氧化物。已经研究了三甲基s和S-甲基硫基溴化铵和碘化物。对于所有的烷基取代基，溴化物比碘化物具有更好的结果，这是根据反应机理来解释的。在最佳条件下，可获得高收率的环氧化物。
• Hetschko,M.; Gosselck,J., Chemische Berichte, 1973, vol. 106, p. 996 - 1000
  作者：Hetschko,M.、Gosselck,J.

  DOI：——

  日期：——