(5R,11aR)-2-butyl-5-(4-hydroxyphenyl)-6H-1,2,3,5,11,11a-hexahydroimidazo[1,5-b]-β-carboline-1,3-dione | 1186579-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (5R,11aR)-2-butyl-5-(4-hydroxyphenyl)-6H-1,2,3,5,11,11a-hexahydroimidazo[1,5-b]-β-carboline-1,3-dione
• 英文别名: (10R,15R)-13-butyl-10-(4-hydroxyphenyl)-8,11,13-triazatetracyclo[7.7.0.02,7.011,15]hexadeca-1(9),2,4,6-tetraene-12,14-dione
• CAS: 1186579-55-4
• 化学式: C₂₃H₂₃N₃O₃
• 分子量: 389.454
• InChiKey: PUKFGUIUJXFUQA-TZIWHRDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  76.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,11aR)-2-butyl-5-(4-hydroxyphenyl)-6H-1,2,3,5,11,11a-hexahydroimidazo[1,5-b]-β-carboline-1,3-dione 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以53%的产率得到(5R,11aS)-2-butyl-5-(4-hydroxyphenyl)-6H-1,2,3,5,11,11a-hexahydroimidazo[1,5-b]-β-carboline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of functionalised tetrahydro-β-carboline analogues as inhibitors of Toxoplasma gondii invasion

  摘要：

  小分子蛋白靶标识别的技术在化学生物学和药物发现中，随着表型筛选的增加，变得非常重要。一种被称为酵母三杂交的研究方法显示出相当大的潜力。这种方法成功的一个关键因素是准备一种被称为化学诱导剂（二聚化诱导剂，CID）的复杂分子。报告了基于一种生物活性四氢-β-卡巴林核心结构合成的两种CID，并提供了证据表明这些CID在该方法中的有效性。一系列的化学和生物信息学研究以及SAR发展启发了CID的选择。

  DOI：

  10.1039/b902319d
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3R)-1-(4-hydroxyphenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylic acid 、 异氰酸正丁酯 以 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 以74%的产率得到(5R,11aR)-2-butyl-5-(4-hydroxyphenyl)-6H-1,2,3,5,11,11a-hexahydroimidazo[1,5-b]-β-carboline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of functionalised tetrahydro-β-carboline analogues as inhibitors of Toxoplasma gondii invasion

  摘要：

  小分子蛋白靶标识别的技术在化学生物学和药物发现中，随着表型筛选的增加，变得非常重要。一种被称为酵母三杂交的研究方法显示出相当大的潜力。这种方法成功的一个关键因素是准备一种被称为化学诱导剂（二聚化诱导剂，CID）的复杂分子。报告了基于一种生物活性四氢-β-卡巴林核心结构合成的两种CID，并提供了证据表明这些CID在该方法中的有效性。一系列的化学和生物信息学研究以及SAR发展启发了CID的选择。

  DOI：

  10.1039/b902319d