1'-methyl-3'-phenyl-3-(trifluoromethyl)-1',5'-dihydrospiro(indene-1,4'-pyrazole) | 1159015-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 1'-methyl-3'-phenyl-3-(trifluoromethyl)-1',5'-dihydrospiro(indene-1,4'-pyrazole)
• 英文别名: 2-methyl-5-phenyl-3'-(trifluoromethyl)spiro[3H-pyrazole-4,1'-indene]
• CAS: 1159015-30-1
• 化学式: C₁₉H₁₅F₃N₂
• 分子量: 328.337
• InChiKey: AHGALULTRKODQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2,2-dimethylhydrazono)-5,5,5-trifluoro-1,4-diphenylpent-3-en-2-one 在 三氟甲磺酸 、 乙酸酐 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以26%的产率得到1'-methyl-3'-phenyl-3-(trifluoromethyl)-1',5'-dihydrospiro(indene-1,4'-pyrazole)
  参考文献：
  名称：

  酸介导的5,5-二取代的1-氨基-1-azapenta-1,4-二烯-3-酮的电环多米诺转化为二氢螺并茚并吡唑和二氢茚并二氮杂衍生物

  摘要：

  三氟甲基取代的1-氨基-1-azapenta-1,4-二烯-3-酮4在三步法中可从丙酮酸酯1中以高收率获得，并经过级联反应，其中包括用2处理后的两个电环化反应。大量过量的三氟甲磺酸生成新的二氢螺并茚并吡唑5a - o和二氢茚并二氮杂6a - j。我们根据量子化学计算将这一反应序列解释为戊二烯-1-酮的特殊环化反应（“超亲电溶剂化”），其中双键之一是芳环的一部分，随后进行重排形成一个（单阳离子）亚胺离子，它可以环化成五元螺环系统（化合物5）或三环二氢茚并二氮杂卓衍生物6。考虑到NICS计算的结果，讨论了电环化反应的Hückel型和Möbius型过渡态。一个1-氨基-1-戊-1,4-二烯-3-酮4和几种二氢螺并茚并吡唑5和二氢茚并二氮杂6 可以通过X射线衍射来表征。

  DOI：

  10.1021/jo900270e