monosodium mono(12,32,52,72,92,112-hexamethoxy-1,3,5,7,9,11(1,3)-hexabenzenacyclododecaphane-15,35,55,75,95,115-hexasulfonate) | 99224-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: monosodium mono(12,32,52,72,92,112-hexamethoxy-1,3,5,7,9,11(1,3)-hexabenzenacyclododecaphane-15,35,55,75,95,115-hexasulfonate)
• CAS: 99224-23-4
• 化学式: C₄₈H₄₂O₂₄S₆*Na
• 分子量: 1218.23
• InChiKey: XNYZXHZJFLUANR-UHFFFAOYSA-H

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.03
• 重原子数：
  79.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  398.58
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  24.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  monosodium mono(12,32,52,72,92,112-hexamethoxy-1,3,5,7,9,11(1,3)-hexabenzenacyclododecaphane-15,35,55,75,95,115-hexasulfonate) 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 反应 4.0h， 以81%的产率得到37,38,39,40,41,42-hexamethoxyhexakiscalix<6>arene
  参考文献：
  名称：

  “中性”水溶性杯芳烃的合成及包合物性质

  摘要：

  首次合成了“中性”水溶性杯[n]芳烃，1n（n=6和8）。在临界胶束浓度以下，它们与用作荧光探针的萘磺酸盐衍生物形成主客体型复合物。结合位点显示出与环糊精相当的疏水性，空腔显示出这些客体分子的形状选择性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.1272
• 作为产物：
  描述：

  37,38,39,40,41,42-hexamethoxy-5,11,17,23,29,35-hexa(4-tert-butyl)calix[6]arene 在 硫酸 、 sodium carbonate 作用下， 反应 40.0h， 以67%的产率得到monosodium mono(12,32,52,72,92,112-hexamethoxy-1,3,5,7,9,11(1,3)-hexabenzenacyclododecaphane-15,35,55,75,95,115-hexasulfonate)
  参考文献：
  名称：

  Kumar, Satish; Chawla; Varadarajan, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2003, vol. 42, # 11, p. 2863 - 2865

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hexasulfonated calix[6]arene derivatives: a new class of catalysts, surfactants, and host molecules
  作者：Seiji. Shinkai、Seiichi. Mori、Hiroshi. Koreishi、Takayuki. Tsubaki、Osamu. Manabe

  DOI：10.1021/ja00269a045

  日期：1986.4

  these calix[6]arene derivatives efficiently accelerate acid-catalyzed hydration of I-benzyl1,4-dihydronicotinamide and the reaction proceeds according to the Michaelis-Menten kinetics. In particular, the rate constants for 1-H and 1-CH2COOH, which both have acidic protons to catalyze the reaction and anionic sulfonates to stabilize the cationic intermediate at the two edges of the cavity, were greater

  首次合成了具有各种取代基 (IR) 的水溶性六磺化杯[6]芳烃，并将其用作水性体系中的主体分子。动态 'H NMR 研究表明，由于 calb[6] 芳烃-对六磺酸盐 (1-H) 在 D20-Me2SO-d6 (2:lv/v) 中采用氢键，因此采用“翼状”或“铰链”构象。 OH 基团，而 5,11,17,23,29,35-hexasulfonato-37,38,39,40,41,42-hexakis(hexyloxy)calix[6]arene (l-C6) 在 D20 中采用类似的构象由于己基之间的疏水键合。关于I-C6和I-C12检查水中的聚集行为。物理（光散射、表面张力和电导）和光谱（荧光和吸收光谱）研究确定 1-C 的 cmc 约为 6 X IO4 M，十二烷基硫酸钠 (SDS) 也是如此，而 IC l 2 没有可检测的 cmc，而是充当“单分子”胶束。事实上，根据胶束样双相浓度依赖性，l-C6
• Solid-state and solution complexation of cobalt(iii) sepulchrate by a water-soluble calix[6]arene host
  作者：René Castro、Luis A. Godínez、Cecil M. Criss、Simon G. Bott、Angel E. Kaifer

  DOI：10.1039/a700315c

  日期：——

  A calix[6]arene hexasulfonate host forms a stable 1:1 complex with cobalt(III) sepulchrate in aqueous media while a 2:1 guest:host stoichiometry is observed in the solid state.

  杯[6]芳烃六磺酸盐主体与以下物质形成稳定的 1:1 复合物 钴 (III) 在水介质中埋藏，客体：主体比例为 2:1 在固态下观察到化学计量。
• Stabilization of arenediazonium ions by complexation with hexasulphonated calix[6]arenes in an aqueous system
  作者：Seiji Shinkai、Seiichi Mori、Takashi Arimura、Osamu Manabe

  DOI：10.1039/c39870000238

  日期：——

  Hexasulphonated calix[6]arenes (2b) and (2c) can suppress the dediazoniation of arenediazonium salts in an aqueous system where neither 18-crown-6 nor anionic micelles are effective.

  六磺化的杯[6]芳烃（2b）和（2c）可以抑制18冠6和阴离子胶束均无效的水体系中芳二唑鎓盐的去重氮。
• HOST-GUEST-TYPE ACID CATALYSTS DERIVED FROM CALIX[6]ARENE
  作者：Seiji Shinkai、Hiroshi Koreishi、Seiichi Mori、Takaaki Sone、Osamu Manabe

  DOI：10.1246/cl.1985.1033

  日期：1985.7.5

  Water-soluble calix[6]arenes bearing both acidic protons and sulfonate groups were synthesized. They catalyzed a hydration reaction of 1-benzyl-1,4-dihydronicotinamide (BNAH) according to Michaelis-Menten kineticts and the rate constants were greater by 426–1220 fold than those for noncyclic analogues. Fluorescence data supported the complexation of BNAH with these water-soluble calixarenes. These

  合成了具有酸性质子和磺酸盐基团的水溶性杯[6]芳烃。根据 Michaelis-Menten 动力学，他们催化 1-苄基-1,4-二氢烟酰胺 (BNAH) 的水合反应，速率常数比非环状类似物高 426-1220 倍。荧光数据支持 BNAH 与这些水溶性杯芳烃的络合。这些发现表明杯芳烃可作为设计功能化宿主分子的新起始材料。
• Insights into the Structure of the Supramolecular Amphiphile Formed by a Sulfonated Calix[6]arene and Alkyltrimethylammonium Surfactants
  作者：Nuno Basilio、M. Martín-Pastor、Luis García-Río

  DOI：10.1021/la3006794

  日期：2012.4.24

  In this work, we have studied the interactions between the water-soluble p-sulfonatocalix[6] arene and cationic surfactants octyltrimethylammonium bromide below the cmc and dodecyltrimethylammonium bromide above the cmc, by saturation transfer difference (STD) NMR spectroscopy. From the STD build-up curves, we have obtained the T1 independent cross relaxation rates, and the results show that the interactions established between the cationic headgroup of the surfactant and the OMe group of the macrocycle play an important role in the stabilization of the complex, both below and above the cmc.