2- (2,4,6-trimethylphenyl)imidazo[1,5-a]pyridine-2-ium chloride | 1333378-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2- (2,4,6-trimethylphenyl)imidazo[1,5-a]pyridine-2-ium chloride
• 英文别名: 2-mesitylimidazo[1,5-a]pyridin-2-ium chloride；2-mesitylimidazo[1,5-a]pyridinium chloride
• CAS: 1333378-49-6
• 化学式: C₁₆H₁₇N₂*Cl
• 分子量: 272.777
• InChiKey: PBISVZIECRFYHW-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.15
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  9.03
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2- (2,4,6-trimethylphenyl)imidazo[1,5-a]pyridine-2-ium chloride 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[1,5-a]吡啶-3-亚基和二吡啶并咪唑啉亚基作为钯烯丙基配合物中的辅助配体，具有有效的体外抗癌活性

  摘要：

  报道了带有咪唑并[1,5-a]吡啶-3-亚基和二吡啶并咪唑啉亚基配体的银和钯烯丙基配合物的合成和表征。 起始唑盐的 NMR 分析显示，与最常见的咪唑-2-亚基和咪唑啉-2-基相比，这些 NHC 配体的 σ-供体特征较弱。 所有阳离子钯烯丙基复合物对一组顺铂敏感和顺铂抗性细胞系均显示出显着的抗肿瘤活性，IC 50在微米和纳摩尔范围内。 在测试的衍生物中，具有吡啶臂的衍生物具有良好的抗癌活性和对正常细胞的较差的细胞毒性。最后，所有钯配合物，尤其是双NHC 物种，都显示出良好的光致发光特性，在蓝色/绿色区域发射。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2021.122014
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 聚合甲醛 、 2,4,6-三甲基苯胺 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到2- (2,4,6-trimethylphenyl)imidazo[1,5-a]pyridine-2-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[1,5- a ]吡啶离子的荧光转换：具有双重发射途径的pH传感器

  摘要：

  咪唑并[1,5- a ]吡啶离子被鉴定为通过有效的三组分偶联反应获得的高发射性和水溶性荧光团。已显示出与多杂环核心共轭的基团的合成修饰深刻地影响了这些分子的发射特性。值得注意的是，发现官能化的咪唑并[1,5- a ]吡啶鎓离子的两个结构异构体表现出不同的去激发途径，这引起荧光开启或对pH值变化的比例响应。

  DOI：

  10.1021/ol3012524

文献信息

• β‐Enaminone Synthesis from 1,3‐Dicarbonyl Compounds and Aliphatic and Aromatic Amines Catalyzed by Iron Complexes of Fused Bicyclic Imidazo[1,5‐ <i>a</i> ]pyridine Derived N‐Heterocyclic Carbenes
  作者：A. P. Prakasham、Manoj Kumar Gangwar、Prasenjit Ghosh

  DOI：10.1002/ejic.201800906

  日期：2019.1.17

  fused bicyclic imidazo[1,5‐a]pyridine framework of the type [CpFe(2‐R‐imidazo[1,5‐a]pyridin‐3‐ylidene)(CO)2]BF4 R = mesityl (1c), nPr (2c)} successfully carried out the synthesis of β‐enamino ketones (3–10) and (17–27) and β‐enamino esters (11–16) and (28–36) by the condensation of acyclic and cyclic 1,3‐dicarbonyl compounds and various aliphatic and aromatic amines in the presence of light irradiation

  一系列的Fe-NHC络合物（1 - 2）ç稠合的双环咪唑并[1,5-的一个]吡啶的类型的框架[CpFe的量（2-R -咪唑并[1,5-一个]吡啶-3-亚基）（CO）2 ] BF 4 R =异亚丙基丙酮（1C），ñ PR（图2c）}成功地进行了β烯氨基酮（合成3 - 10）和（17 - 27）和β-烯酯（11 – 16）和（28 – 36）在光照射下通过无环和环状1,3-二羰基化合物与各种脂肪族和芳香族胺的缩合而形成。相当显著，类型[CpFe的量（NHC）（acac）]的（的催化相关衬底加合物种类2E）和式[CpFe的量（NHC）（β的乘积加合物种类-烯胺酮）]（2F所述的Fe的）已通过质谱研究检测到NHC前催化剂（2c）。[CpFe（2-R-咪唑并[1,5- a ]吡啶-3-亚基）（CO）2 ] BF 4 R =均三（1c），n Pr（2c）}络合物是从它们各自的N-杂环卡宾前体，即2-R-咪唑并[1
• Synthesis and characterization of novel cyclopentadienyl molybdenum imidazo[1,5-a]pyridine-3-ylidene complexes and their application in olefin epoxidation catalysis
  作者：Andrea Schmidt、Nidhi Grover、Teresa K. Zimmermann、Lilian Graser、Mirza Cokoja、Alexander Pöthig、Fritz E. Kühn

  DOI：10.1016/j.jcat.2014.08.013

  日期：2014.11

  Two novel cyclopentadienyl molybdenum complexes [CpMo(CO)2(ImPyMes)Cl] (1) (ImPyMes = 2-mesitylimidazo[1,5-a]pyridine-3-ylidene) and [CpMo(CO)2(ImPyMes)(NCCH3)]BF4 (2) were employed as pre-catalysts in olefin epoxidation catalysis using tert-butylhydroperoxide (TBHP) as oxidant. Turnover frequencies (TOFs) of 40,900 h−1 (0.005 mol% 1) and 53,100 h−1 (0.01 mol% 2) were achieved in cis-cyclooctene epoxidation

  两种新型环戊二烯基钼络合物[CpMo（CO）2（ImPyMes）Cl]（1）（ImPyMes = 2-mesitylimidazo [1,5-a]吡啶-3-亚烷基）和[CpMo（CO）2（ImPyMes）（NCCH）3）] BF 4（2）在使用叔丁基过氧化氢（TBHP）作为氧化剂的烯烃环氧化催化中用作前催化剂。在CHCl 3中的顺式-环辛烯环氧化中，转换频率（TOF）为40,900 h -1（0.005 mol％1）和53,100 h -1（0.01 mol％2）在55°C下，其性能优于以前报道的大多数Mo环氧化催化剂。的合成1个前进通过在90％的产率的银卡宾金属转移路线，和进一步处理1用的AgBF 4在CH 3 CN通向离子络合物2在87％的产率。即使在非常低的前催化剂浓度下，也可以实现具有高选择性的定量顺式-环辛烯转化。此外，更具挑战性的底物的环氧化可在室温离子液体（RTIL）[C 8
• Efficient, Single-Step Access to Imidazo[1,5-<i>a</i>]pyridine <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Precursors
  作者：Johnathon T. Hutt、Zachary D. Aron

  DOI：10.1021/ol202134n

  日期：2011.10.7

  The three-component coupling reaction of substituted picolinaldehydes, amines, and formaldehyde to produce imidazo[1,5-a]pyridinium ions is reported, providing an efficient method for the preparation of N-heterocyclic carbenes (NHCs). Reactions proceed in high yields under mild conditions, allowing the incorporation of diverse functionality and chiral substituents. Higher order condensations are also described that provide access to multidentate NHC ligands useful for a variety of applications.
• The First Fused N‐Heterocyclic Imidazole Pyridine Selones and Their Coordination Ability Towards Bismuth(III) Salts
  作者：Ramesh Karupnaswamy、Maruthupandi Mannarsamy、Moulali Vaddamanu、Ganesan Prabusankar

  DOI：10.1002/ejic.201900882

  日期：2019.12.15

  The first fused N‐heterocyclic selone ligands, namely 2‐(2′,6′‐diisopropylphenyl)imidazole[1,5‐a]pyridine‐2‐selone and 2‐(2,4,6‐trimethylphenyl) imidazole[1,5‐a]pyridine‐2‐selone were isolated and their coordination ability was explored with bismuth trihalides to isolate the steric controlled bismuth(III) dinuclear complexes. Notably, a similar approach with N,N′‐disubstituted imidazole selone, such as imidazole‐1‐methyl‐3‐(2‐isopropyl)selone, gave the first polynuclear bismuth(III) selone chain. These new bismuth(III) selones were characterized by elemental analysis, FT‐IR, multinuclear (1H and 13C) NMR spectroscopy, and single‐crystal X‐ray diffraction techniques. In solid‐state structure, these new bismuth(III) selone complexes depict the unique coordination environment, geometry, and bonding features.