3-羟基-3-(4-硝基苯基)-1-苯基丙烷-1-酮 | 71444-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 3-羟基-3-(4-硝基苯基)-1-苯基丙烷-1-酮
• 英文名称: 3-hydroxy-3-(4-nitrophenyl)-1-phenylpropane-1-one
• 英文别名: 3-hydroxy-3-(4-nitrophenyl)-1-phenylpropan-1-one；1-Propanone, 3-hydroxy-3-(4-nitrophenyl)-1-phenyl-
• CAS: 71444-37-6
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₄
• 分子量: 271.273
• InChiKey: VEEWPXDYBLUPFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112.9 °C
• 沸点：
  478.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.302±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-3-(4-硝基苯基)-1-苯基丙烷-1-酮 以 水 为溶剂， 生成 4-硝基查耳酮
  参考文献：
  名称：

  醛醇缩合的完整机理

  摘要：

  尽管醛醇缩合是最重要的有机反应之一，能够形成新的C–C键，但其机理尚未完全确立。现在我们得出结论，苯甲醛与苯乙酮在碱催化的醛醇缩合反应中生成醛基的限速步骤是氢氧化物的最终损失和C═C键的形成。该结论基于对中间酮醇的分配比和溶剂动力学同位素效应的研究，因此，无论取代如何，D 2 O中的缩合比H 2 O中的缩合更快。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00959
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醇 在 4-(N-t-butylchlorosulfinimidoyl)phenoxymethylpolystyrene 、 三氟化硼乙醚 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-羟基-3-(4-硝基苯基)-1-苯基丙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  聚合物负载的亚磺酰亚胺酰氯：一种方便的醇氧化试剂

  摘要：

  分别由氯甲基聚苯乙烯和聚苯乙烯制备了两种聚合物负载的亚磺酰亚胺酰氯，即 4-(N-叔丁基氯亚磺酰亚胺酰基)苯氧基甲基聚苯乙烯 (3) 和 4-(N-叔丁基氯亚磺酰亚胺酰基) 聚苯乙烯 (10)。使用这些聚合物负载的亚磺酰亚胺酰氯对各种伯醇和仲醇进行化学计量或催化氧化反应顺利进行，相应的醛和酮可以通过简单的后处理程序以良好到高的产率方便地制备。聚合物负载的氧化剂10在化学计量氧化后通过用N-氯代琥珀酰亚胺(NCS)氯化用过的聚合物11而重复循环。

  DOI：

  10.1246/bcsj.76.1433

文献信息

• Some uses of mischmetall in organic synthesis
  作者：Marie-Isabelle Lannou、Florence Hélion、Jean-Louis Namy

  DOI：10.1016/j.tet.2003.07.017

  日期：2003.12

  Mischmetall, an alloy of the light lanthanides, has been used in a variety of organic reactions, either as a coreductant in samarium(II)-mediated reactions (Barbier and Grignard-type reactions, pinacolic coupling reactions) or as the promoter of Reformatsky-type reactions. It has been also employed as the starting material for easy syntheses of lanthanide trihalides, the reactivity of which has been

  Mischmetall是一种轻型镧系元素的合金，已用于多种有机反应中，作为sa（II）介导的反应（巴比尔和格利雅德型反应，松香偶联反应）的共轭物或Reformatsky-的促进剂。类型反应。它也被用作容易合成镧系三卤化物的起始原料，在今元和Luche-Fukuzawa反应以及Mukaiyama aldol反应中已经探究了其反应活性。
• Study on the “Tin-Ene” reaction of α-bromoacetophenone and metallic tin with aldehydes
  作者：Jing-Yao Zhou、Yu Jia、Qiu-Yi Shao、Shi-Hui Wu

  DOI：10.1080/00397919608086752

  日期：1996.2

  Abstract β-hydroxy ketones were obtained in good yields by the “tin-ene” reactions of α-bromoacetophenone and metallic tin with aldehydes.

  摘要 通过 α-溴苯乙酮和金属锡与醛的“锡-烯”反应，以良好的收率获得了 β-羟基酮。
• Neodymium(III)-Mediated Reformatsky-Type Reactions of α-Halo Ketones with Carbonyl Compounds
  作者：Stefan F. Kirsch、Clémence Liébert

  DOI：10.1002/ejoc.200700240

  日期：2007.8

  In a neodymium(III) iodide induced process, α-bromo ketones 1 and aldehydes 2 are effectively converted into aldol products 3. This Reformatsky-type reaction proceeds through the formation of a neodymium enolate at room temperature in CH2Cl2. The analogous reaction in the presence of NdBr3/NaI at 50 °C in THF favors the formation of corresponding aldol–Tishchenko products 5 in good yields. Studies

  在碘化钕 (III) 诱导的过程中，α-溴酮 1 和醛 2 有效地转化为醛醇产物 3。该 Reformatsky 型反应通过在室温下在 CH2Cl2 中形成烯醇钕来进行。在 NdBr3/NaI 存在下，在 50 °C THF 中的类似反应有利于以良好的产率形成相应的 aldol-Tishchenko 产物 5。还描述了定义由钕 (III) 盐介导的这些反应的范围和局限性的研究。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007）
• A ring expansion method for the preparation of 2,3-dihydro-1,4-benzothiazines from 2-aryl-2,3-dihydrobenzothiazoles
  作者：Sabir H. Mashraqui、Richard M. Kellogg

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99070-1

  日期：1985.1

  In the presence of KF in dimethylformamide (DMF) 2-aryl-2,3-dihydrobenzothiazoles react with α-haloketones to provide in good yield 2,3-dihydro-2,3-disubstituted-1,4- benzothiazines.

  在二甲基甲酰胺（DMF）中存在KF的情况下，2-芳基-2,3-二氢苯并噻唑与α-卤代酮反应以提供高收率的2,3-二氢-2,3-二取代-1,4-苯并噻嗪。
• Development of N,N-bis(perfluoroalkanesulfonyl)squaramides as new strong Brønsted acids and their application to organic reactions
  作者：Cheol Hong Cheon、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1016/j.tet.2010.03.120

  日期：2010.6

  l groups have been developed and applied to several organic reactions. These squaramides are bench-stable and exhibit much higher reactivities in several organic reactions than squaric acid itself. N,N-Bis(trifluoromethanesulfonyl)squaramide 2a was applied to the Mukaiyama aldol reaction and Mukaiyama Michael reaction. Mechanistic studies revealed that the Brønsted acid might be the predominant catalyst

  已开发出一种新的强布朗斯台德酸，其衍生自带有不同全氟烷烃磺酰基基团的方酸骨架，并已应用于多种有机反应中。这些方酰胺是稳定的，并且在几种有机反应中显示出比方酸本身更高的反应性。将N，N-双（三氟甲磺酰基）方酰胺2a用于Mukaiyama aldol反应和Mukaiyama Michael反应。机理研究表明，布朗斯台德酸可能是通过酸本身而不是甲硅烷基化的布朗斯台德酸直接使羰基化合物质子化的主要催化剂。该酸2a的效用进一步扩展到细索-樱井烯丙基醛化和羰基-烯反应。此外，已经开发了具有更长的全氟烷基链的其他方酸酰胺2b和c，它们也是稳定的并且在几种有机反应中显示出与方酸酰胺2a类似的反应性。