(S)-1-(Benzhydrylidene-amino)-3-trityloxy-cyclopentanecarboxylic acid ethyl ester | 678172-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-(Benzhydrylidene-amino)-3-trityloxy-cyclopentanecarboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (3S)-1-(benzhydrylideneamino)-3-trityloxycyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 678172-34-4
• 化学式: C₄₀H₃₇NO₃
• 分子量: 579.739
• InChiKey: QRODJBUQMSVTLK-XBNPSBKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(Benzhydrylidene-amino)-3-trityloxy-cyclopentanecarboxylic acid ethyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 盐酸 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (1R,3R)-3-(3-Benzoyl-5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-1-tert-butoxycarbonylamino-cyclopentanecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  3-胸腺嘧啶-1-（叔丁氧羰基）氨基环戊烷-1-羧酸的四种非对映异构体的合成

  摘要：

  从市售的（S）-苹果酸二甲酯开始开发了3-胸腺嘧啶-1-（叔丁氧羰基）氨基环戊烷-1-羧酸的所有四个非对映异构体的合成路线。合成中的关键步骤涉及将N-（二苯基亚甲基）甘氨酸乙酯与1,4-二碘-2-（S）-三苯甲基氧丁烷进行二烷基化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02696-5
• 作为产物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (S)-4-methanesulfonyloxy-2-trityloxy-butyl ester 在 sodium iodide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 生成 (S)-1-(Benzhydrylidene-amino)-3-trityloxy-cyclopentanecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  3-胸腺嘧啶-1-（叔丁氧羰基）氨基环戊烷-1-羧酸的四种非对映异构体的合成

  摘要：

  从市售的（S）-苹果酸二甲酯开始开发了3-胸腺嘧啶-1-（叔丁氧羰基）氨基环戊烷-1-羧酸的所有四个非对映异构体的合成路线。合成中的关键步骤涉及将N-（二苯基亚甲基）甘氨酸乙酯与1,4-二碘-2-（S）-三苯甲基氧丁烷进行二烷基化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02696-5

文献信息

• α-cycloPNA: 1-Aminocylopentane-1-carboxylic Acid-Derived Peptide Nucleic Acid
  作者：Nicola M. Howarth、Laurence P. G. Wakelin、David M. Walker

  DOI：10.1081/ncn-120022963

  日期：2003.10

  All four diastereoisomers of 3-thymine-1-((t)butoxycarbonyl)aminocyclopentane-1-carboxylic acid have been synthesised from (S)-dimethyl malate and thymine monomer 12 has been incorporated into an alpha-cycloPNA oligomer.