5,6,8,9-tetramethoxy-4-(methoxy-d3)-3-(phenylmethylene)spiro<2H-benzindene-2,1'-cyclopentan>-1(3H)-one | 139219-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 5,6,8,9-tetramethoxy-4-(methoxy-d3)-3-(phenylmethylene)spiro<2H-benzindene-2,1'-cyclopentan>-1(3H)-one
• 英文别名: 5,6,8,9-tetramethoxy-4-(methoxy-d₃)-3-(phenylmethylene)spiro<2H-benzindene-2,1'-cyclopentan>-1(3H)-one
• CAS: 139219-27-5
• 化学式: C₂₉H₃₀O₆
• 分子量: 477.53
• InChiKey: YKOVQMKCCNMASE-GKOSEXJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.18
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6,8,9-tetramethoxy-4-(methoxy-d3)-3-(phenylmethylene)spiro<2H-benzindene-2,1'-cyclopentan>-1(3H)-one 在 过碘酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以69%的产率得到5,6,8,9-tetramethoxy-4-(methoxy-d3)spiro<2H-benzindene-2,1'-cyclopentane>-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  通过同位素取代保护基团的改进：腓特烈霉素A醌系统的合成

  摘要：

  使用三氘甲基来保护酚氧（如方案29中的29），而不是经典的甲基，可用于抑制自由基环化过程中有害的分子内氢转移（方案12→14，方案2）。可以通过选择性脱甲基和氧化将所得螺环化合物（31，方案5）转化为代表抗肿瘤药Fredericamycin A的螺二酮-醌系统的物质（35，方案6）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88016-9
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-4,5,7,8-tetramethoxy-2-(phenylethynyl)-1-naphthalenol 在 正丁基锂 、 三苯基氢化锡 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 5,6,8,9-tetramethoxy-4-(methoxy-d3)-3-(phenylmethylene)spiro<2H-benzindene-2,1'-cyclopentan>-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过同位素取代保护基团的改进：在腓特烈霉素A醌系统的合成中的应用

  摘要：

  使用三氘代甲氧基而不是传统的甲氧基保护苯酚，可在自由基环化实验中抑制有害的分子内氢转移，并生成可以转变为螺二酮-醌体系的螺化合物抗肿瘤药物弗雷德里卡霉素A。

  DOI：

  10.1039/c39910001755