NFGAILG-NH2 | 1612874-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: NFGAILG-NH2
• 英文别名: NFGAILG-NH₂
• CAS: 1612874-93-7
• 化学式: C₃₂H₅₁N₉O₈
• 分子量: 689.812
• InChiKey: GIHXOHRLTAWALK-SPVRCZCYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  286.8
• 氢给体数：
  9.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-甘氨酸 、 Fmoc-L-亮氨酸 、 Fmoc-L-丙氨酸 、 Fmoc-L-苯丙氨酸 、 Fmoc-L-异亮氨酸 、 Fmoc-D-天冬酰胺 在 (E)-ethyl 2-cyano-2-(2-nitrophenylsulfonyloxyimino)acetate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以40%的产率得到NFGAILG-NH2
  参考文献：
  名称：

  2-氰-2-（2-硝基苯磺酰氧基亚氨基）乙酸乙酯（o- NosylOXY）：一种可循环偶联的试剂，可无消旋地合成肽，酰胺，异羟肟酸酯和酯。

  摘要：

  酰胺和酯官能团的普遍存在使偶联反应极为重要。尽管可获得许多偶联试剂，但是制备常用且有效的试剂的方法繁琐。这些试剂会产生大量化学废物，并且缺乏可回收性。2-氰基-2-（2-硝基苯磺酰氧基亚氨基）乙酸乙酯（o-NosylOXY）是新一代偶联试剂的第一成员，可产生副产物，这些副产物可以轻松回收并再利用以合成同一试剂，从而使该方法更加环保且具有成本效益。描述了使用该试剂合成酰胺，异羟肟酸酯，肽和酯。困难序列的合成，例如，胰岛淀粉样多肽（22–27）片段（具有C末端Gly，H-Asn-Phe-Gly-Ala-Ile-Leu-Gly-NH 2）和酰基载体蛋白（65-74）片段（H-Val-Gln-Ala-Ala-Ile-Asp-Tyr-Ile-Asn-Gly-OH），遵循固相肽合成（SPPS）协议和淀粉样蛋白β（39–42）肽（Boc-Val-Val-IIe-Ala-OMe），遵循溶液相策略得到证明。

  DOI：

  10.1021/jo500292m