(E)-ethyl 2-cyano-2-(2-nitrophenylsulfonyloxyimino)acetate | 1441409-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl 2-cyano-2-(2-nitrophenylsulfonyloxyimino)acetate
• 英文别名: ethyl (2E)-2-cyano-2-(2-nitrophenyl)sulfonyloxyiminoacetate
• CAS: 1441409-96-6
• 化学式: C₁₁H₉N₃O₇S
• 分子量: 327.274
• InChiKey: CETWINUOVZFSAF-MDWZMJQESA-N

物化性质

• 沸点：
  481.3±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoylacetaldoxim 、 (E)-ethyl 2-cyano-2-(2-nitrophenylsulfonyloxyimino)acetate 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (E)-acetophenone-O-ethoxycarbonyloxime
  参考文献：
  名称：

  An unexpected involvement of ethyl-2-cyano-2-(hydroxyimino) acetate cleaved product in the promotion of the synthesis of nitriles from aldoximes: a mechanistic perception

  摘要：

  While attempting to synthesize nitriles from aldoximes using O-sulfonate esters of oxyma [ethyl 2-cyano-2-(hydroxyimino)acetate], an unexpected involvement of oxyma cleaved product in promoting the synthesis of nitriles was observed. Such involvement of the oxyma cleaved product in the reaction mechanism, together with the usual anticipated pathway improved drastically the applicability of the method by reducing the time needed for the reaction to be completed over that of the sulfonyl chlorides. Other advantages of the present protocol are excellent yields in ambient and milder conditions. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.05.149
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯磺酰氯 、 2-肟氰乙酸乙酯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到(E)-ethyl 2-cyano-2-(2-nitrophenylsulfonyloxyimino)acetate
  参考文献：
  名称：

  通过 Oxyma-O-磺酸盐合成磺酰胺 - 与酸敏感基团和固相肽合成的兼容性

  摘要：

  报道了一种通过将磺酸基活化为相应的 2-氰基-2-(羟基亚氨基)乙酸乙酯 (Oxyma) 磺酸酯来合成磺胺类药物的更温和、更有效的方法。为此，此方法比所有其他现有协议更环保。其他重要优势在于 (a) 在环境和温和条件下适用于亲核性较低的苯胺，以及 (b) 与固相肽合成和酸不稳定基团如三苯甲基 (Trt) 和 tBu 的相容性，这使固相合成成为可能各种肽的磺胺类药物。为了说明这一点，使用基于 Fmoc 的固相肽合成 (SPPS) 证明了肽 GAILG-NH2 的三种磺酰胺衍生物的合成，这与治疗 2 型糖尿病的药物设计相关。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201571
• 作为试剂：
  描述：

  3-酞酰亚胺基丙酸甲酯 、 Fmoc-L-缬氨酸 在 (E)-ethyl 2-cyano-2-(2-nitrophenylsulfonyloxyimino)acetate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87%的产率得到Fmoc-Val-Ala-OMe
  参考文献：
  名称：

  2-氰-2-（2-硝基苯磺酰氧基亚氨基）乙酸乙酯（o- NosylOXY）：一种可循环偶联的试剂，可无消旋地合成肽，酰胺，异羟肟酸酯和酯。

  摘要：

  酰胺和酯官能团的普遍存在使偶联反应极为重要。尽管可获得许多偶联试剂，但是制备常用且有效的试剂的方法繁琐。这些试剂会产生大量化学废物，并且缺乏可回收性。2-氰基-2-（2-硝基苯磺酰氧基亚氨基）乙酸乙酯（o-NosylOXY）是新一代偶联试剂的第一成员，可产生副产物，这些副产物可以轻松回收并再利用以合成同一试剂，从而使该方法更加环保且具有成本效益。描述了使用该试剂合成酰胺，异羟肟酸酯，肽和酯。困难序列的合成，例如，胰岛淀粉样多肽（22–27）片段（具有C末端Gly，H-Asn-Phe-Gly-Ala-Ile-Leu-Gly-NH 2）和酰基载体蛋白（65-74）片段（H-Val-Gln-Ala-Ala-Ile-Asp-Tyr-Ile-Asn-Gly-OH），遵循固相肽合成（SPPS）协议和淀粉样蛋白β（39–42）肽（Boc-Val-Val-IIe-Ala-OMe），遵循溶液相策略得到证明。

  DOI：

  10.1021/jo500292m

文献信息

• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS THEREOF<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS
  申请人：EXCIVA UG HAFTUNGSBESCHRAENKT

  公开号：WO2018039642A1

  公开（公告）日：2018-03-01

  Compounds of formula I, (I) or enantiomers thereof, metabolites thereof, derivatives thereof, deuterated derivatives thereof, halogenated derivatives thereof, prodrugs thereof, pharmaceutically acceptable salts thereof, N- oxides thereof, or a combination thereof, processes and intermediates for preparation thereof, compositions thereof, and uses thereof, are provided. Pharmaceutical compositions comprising a compound of formula I and a compound of Formula II: (IIa) (IIb) or enantiomers thereof, metabolites thereof, derivatives thereof, deuterated derivatives thereof, prodrugs thereof, pharmaceutically acceptable salts thereof, N-oxides thereof, or a combination thereof. Compositions and methods for improving the efficacy of DEX, or providing beneficial pharmacokinetic effects to DEX, comprising co-administering a compound of formula I or SARPO, and a compound of Formula II or DEX to a subject in need thereof, and dosage forms, drug delivery systems, methods of treatment thereof.

  提供具有公式I的化合物(I)或其对应异构体、代谢物、衍生物、氘化衍生物、卤化衍生物、前药、药用可接受盐、N-氧化物或其组合，以及它们的制备过程和中间体、组合物和使用方法。包含公式I化合物的药物组合物以及公式II的化合物(IIa) (IIb)或其对应异构体、代谢物、衍生物、氘化衍生物、前药、药用可接受盐、N-氧化物或其组合。包含共给予需要该物质的受试者公式I化合物或SARPO和公式II化合物或DEX的DEX效能改进或提供DEX有益药代动力学效果的组合物和方法，以及剂量形式、药物传递系统、治疗方法。
• METHOD FOR ACYLATING A CYCLIC PEPTIDE
  申请人：DSM Sinochem Pharmaceuticals Netherlands B.V.

  公开号：US20170327540A1

  公开（公告）日：2017-11-16

  The present invention relates to a process for acylating cyclic peptides bearing an amino group and to the application of said process in the preparation of anidulafungin and micafungin.

  本发明涉及一种对带有氨基的环肽进行酰化的过程，以及该过程在制备阿尼杜拉峰和米卡杜拉峰中的应用。
• [EN] METHOD FOR ACYLATING A CYCLIC PEPTIDE<br/>[FR] PROCÉDÉ D'ACYLATION D'UN PEPTIDE CYCLIQUE
  申请人：DSM SINOCHEM PHARM NL BV

  公开号：WO2016091746A1

  公开（公告）日：2016-06-16

  The present invention relates to a process for acylating cyclic peptides bearing an amino group and to the application of said process in the preparation of anidulafungin and micafungin.

  本发明涉及一种酰化含有氨基的环肽的过程，并且涉及该过程在阿尼杜拉峰和米卡杜拉峰的制备中的应用。
• Method for acylating a cyclic peptide
  申请人：DSM Sinochem Pharmaceuticals Netherlands B.V.

  公开号：US10954272B2

  公开（公告）日：2021-03-23

  The present invention relates to a process for acylating cyclic peptides bearing an amino group and to the application of said process in the preparation of anidulafungin and micafungin.

  本发明涉及一种使带有氨基的环肽酰化的工艺，以及该工艺在制备阿尼芬灵和米卡芬灵中的应用。
• COMPOSITIONS AND METHODS THEREOF
  申请人：Exciva UG (Haftungsbeschränkt)

  公开号：EP3503879A1

  公开（公告）日：2019-07-03