6-((tert-butoxycarbonyl)amino)hexanoic (isobutyl carbonic) anhydride | 263272-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6-((tert-butoxycarbonyl)amino)hexanoic (isobutyl carbonic) anhydride
• CAS: 263272-45-3
• 化学式: C₁₆H₂₉NO₆
• 分子量: 331.409
• InChiKey: JCLKADJHWBCYFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  90.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-((tert-butoxycarbonyl)amino)hexanoic (isobutyl carbonic) anhydride 在 N-甲基吗啉 、 甲醇 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 methyl (2S)-2-[6-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-methylsulfanylbutanoyl]amino]hexanoylamino]-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  fMLF-OMe类似物的合成和对人嗜中性粒细胞功能的活性，在中心位置含有烷基间隔基。

  摘要：

  我们在这里报告的三肽Met-Leu-Phe-OMe的N-甲酰基和N-叔丁氧羰基（Boc）衍生物的新类似物的合成和活性，其包含非手性ω-氨基酸残基代替疏水中央亮氨酸。三肽HCO-Met-NH-（CH2）n-CO-Phe-OMe和Boc-Met-NH-（CH2）n-CO-Phe-OMe（n = 3-5）包含中心同态残基5-氨基戊酸（δ-氨基戊酸; delta-Ava; n = 4）以及4-氨基丁酸（γ-氨基丁酸;γ-Abu; n = 3）和6-氨基己酸（ε-氨基己酸；ε-Aca； n = 5）已被检查。已经确定了新类似物在趋化性，溶菌酶释放和超氧阴离子产生中作为激动剂和拮抗剂的活性。N-Boc衍生物2a和2b，

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(01)01140-5
• 作为产物：
  描述：

  叔丁氧羰酰基6-氨基己酸 、 氯甲酸异丁酯 在 三乙胺 作用下， 生成 6-((tert-butoxycarbonyl)amino)hexanoic (isobutyl carbonic) anhydride
  参考文献：
  名称：

  Design of Plasma Kallikrein Inhibitors: Functional and Structural Requirements of Plasma Kallikrein Inhibitors.

  摘要：

  合成血浆激肽释放酶（PK）抑制剂反式-4-氨基甲基环己烷羰基苯丙氨酸-4-羧甲基苯甲酰胺（PKSI-527）由三个部分组成。尝试用类似物替换每个部分，以提高PKSI-527的效力和选择性。在检测的肽中，反式-4-氨基甲基环己烷羰基苯丙氨酸-4-羧基苯甲酰胺（肽16）对PK具有高度选择性，IC50值为2.7μM，与PKSI-527效力相当。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.452

文献信息

• Development of Potent and Selective Plasmin and Plasma Kallikrein Inhibitors and Studies on the Structure-Activity Relationship.
  作者：Yoshio OKADA、Yuko TSUDA、Mayako TADA、Keiko WANAKA、Utako OKAMOTO、Akiko HIJIKATA-OKUNOMIYA、Shosuke OKAMOTO

  DOI：10.1248/cpb.48.1964

  日期：——

  Based on structure-activity relationship studies, we designed and synthesized plasmin (PL) and plasma Kallikrein (PK) inhibitors. Trans-(4-aminomethylcyclohexanecarbonyl)-Tyr(O-Pic)-octylamide inhibited PL, PK, urokinase (UK) and thrombin (TH) with IC50 values of 0.53, 30 5.3 and >400μM, respectively. Trans-(4-aminomethylcyclohexanecarbonyl)-Tyr(O-2-Pyrim)-4-carboxyanilide inhibited PL, PK, UK and TH with IC50 values of 36, 0.56, 440 and >1000μM, respectively.

  基于结构-活性关系研究，我们设计和合成了纤溶酶（PL）和血浆激肽释放酶（PK）抑制剂。反式-(4-氨基甲基环己烷羰基)-酪氨酸(邻吡啶甲酸)-辛酰胺对PL、PK、尿激酶（UK）和凝血酶（TH）的IC50值分别为0.53、30、5.3和>400μM。反式-(4-氨基甲基环己烷羰基)-酪氨酸(2-嘧啶)-4-羧基苯胺对PL、PK、UK和TH的IC50值分别为36、0.56、440和>1000μM。
• Development of Plasmin-Selective Inhibitors and Studies of Their Structure-Activity Relationship.
  作者：Yoshio OKADA、oshikazu MATSUMOTO、Yuko TSUDA、Mayako TADA、Keiko WANAKA、Akiko HIJIKATA-OKUNOMIYA、Shosuke OKAMOTO

  DOI：10.1248/cpb.48.184

  日期：——

  Various compounds were synthesized by combining three components at positions P1, P1' and P2'. Of these, N-(trans-4-aminomethylcyclohexanecarbonyl)-Tyr(O-2-bromobenzyloxycarbonyl)-octylamide inhibited plasmin selectively with IC50 values of 0.80 and 0.23 μM towards S-2251 and fibrin, respectively. THis compound also inhibited plasma kallikrein, urokinase, thrombin and trypsin with IC50 values of 10, >50, >50 and 1.6 μM, rspectively.

  通过在 P1、P1' 和 P2' 位置结合三种成分合成了多种化合物。其中，N-(trans-4-氨甲基环己烷羧酰基)-酪氨酸(O-2-溴苄氧羧基)-辛酸酰胺对纤溶酶的选择性抑制效应，S-2251 和纤维蛋白的 IC50 值分别为 0.80 和 0.23 μM。该化合物还分别以 10、>50、>50 和 1.6 μM 的 IC50 值抑制了血浆激肽释放酶、尿激酶、凝血酶和胰蛋白酶。
• Matsoukas; Hondrelis; Agelis, Journal of Medicinal Chemistry, 1994, vol. 37, # 18, p. 2958 - 2969
  作者：Matsoukas、Hondrelis、Agelis、Barlos、Gatos、Ganter、Moore、Moore

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of new substance P analogues releasing histamine from rat peritoneal mast cells
  作者：Y Chen、M Mousli、S Thoret、T Fischer、Y Landry、R Michelot

  DOI：10.1016/0223-5234(92)90025-v

  日期：1992.12

  New analogues of the N-terminal fragment of substance P [Arg-Pro-Lys-Pro, SP(1-4)] were synthesized and their activities on histamine release from rat peritoneal mast cells were compared. The potency of these compounds decreases in the following order (in abbreviation): SP(1-4)-C-12 > C-12''-SP(1-4)-OCH3 > C-12''-SP(1-4)-OH, H-Lys-Pro-C-12 and SP. Benzalkonium chloride, a competitive antagonist of peptide-induced histamine release from rat mast cells, inhibits the effect of SP and SP analogues with IC50 in the range of micromolar concentrations. SP(1-4)-C-12 and C-12''-SP(1-4)-OCH, have been found to be 10-fold more active than SP on the GTPase activity of purified G proteins (G(o)/G(i)). The lack of clear structural relationships for agonist activities supports a receptor-less mechanism for histamine release by SP and its analogs. This effect could be elicited by a direct stimulation of G proteins.