(E,E)-2-methoxy-N-(2-hexenylidene)benzenamine | 287929-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E,E)-2-methoxy-N-(2-hexenylidene)benzenamine
• CAS: 287929-90-2
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: QSGVOKVXKXZLLF-HLSRHWEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,E)-2-methoxy-N-(2-hexenylidene)benzenamine 、 [3,5-dimethyl-2,6-bis(2-propan-2-ylphenyl)phenyl] acetate 在 正丁基锂 、 diethylzinc 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以29%的产率得到(R,R)-2,6-bis(2-isopropylphenyl)-3,5-dimethylphenyl 3-(2-methoxyphenyl)amino-4-octenoate
  参考文献：
  名称：

  醛亚胺与手性乙酸酯的不对称曼尼希型反应。

  摘要：

  我们在这里介绍一种策略，该策略可以将乙酸烯醇锂有效地添加到亚胺中。新方法在很大程度上取决于使用邻烷氧基（或邻氟）苯胺衍生的醛亚胺，已发现其对烯醇盐的添加有潜在影响。使用手性乙酸酯将这一范围扩展到不对称过程。路易斯酸添加剂在亚胺官能团的明显活化中具有互补作用。

  DOI：

  10.1021/ol000099e
• 作为产物：
  描述：

  2-已烯醛 、 邻甲氧基苯胺 在 4 A molecular sieve 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (E,E)-2-methoxy-N-(2-hexenylidene)benzenamine
  参考文献：
  名称：

  醛亚胺与手性乙酸酯的不对称曼尼希型反应。

  摘要：

  我们在这里介绍一种策略，该策略可以将乙酸烯醇锂有效地添加到亚胺中。新方法在很大程度上取决于使用邻烷氧基（或邻氟）苯胺衍生的醛亚胺，已发现其对烯醇盐的添加有潜在影响。使用手性乙酸酯将这一范围扩展到不对称过程。路易斯酸添加剂在亚胺官能团的明显活化中具有互补作用。

  DOI：

  10.1021/ol000099e

文献信息

• Double Nucleophilic Addition of Azide and Tetramethallyltin to α,β-Unsaturated Aldimines Promoted by Aluminum Chloride
  作者：Makoto Shimizu、Chiaki Yamauchi、Toshiki Ogawa

  DOI：10.1246/cl.2004.606

  日期：2004.5

  In the presence of AlCl 3 , a mixture of hydrogen azide and tetramethallyltin underwent 1,4- and subsequently 1,2-addition, respectively, with α,β-unsaturated aldimines to give 1,3-amino azides in good yields. The 1,3-amino azides thus obtained were readily converted into 1,3-diamines by reduction with LiAlH 4 .

  在AlCl 3 存在下，叠氮化氢和四甲基烯丙基锡的混合物分别与α,β-不饱和醛亚胺进行1,4-加成和随后的1,2-加成，以良好的产率得到1,3-氨基叠氮化物。通过用LiAlH 4 还原，由此获得的1,3-氨基叠氮化物容易转化为1,3-二胺。