[3,5-dimethyl-2,6-bis(2-propan-2-ylphenyl)phenyl] acetate | 221149-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [3,5-dimethyl-2,6-bis(2-propan-2-ylphenyl)phenyl] acetate
• CAS: 221149-44-6；221150-50-1
• 化学式: C₂₈H₃₂O₂
• 分子量: 400.561
• InChiKey: CTSFAMOYBUYERU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3,5-dimethyl-2,6-bis(2-propan-2-ylphenyl)phenyl] acetate 在 sodium tetrahydroborate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-Hydroxy-dodecanoic acid 2,2''-diisopropyl-4',6'-dimethyl-[1,1';3',1'']terphenyl-2'-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Aldol Reaction with an Acetate Enolate: 2,6-Bis(2-isopropylphenyl)-3,5-dimethylphenol as an Extremely Effective Chiral Auxiliary

  摘要：

  A C2 -symmetrical phenol was used as a chiral auxiliary in the asymmetric aldol reaction of chiral acetates with various aldehydes [Eq. (a)]. The reaction proceeds readily under mild conditions to provide aldol adducts with high enantioselectivity. LDA=lithium diisopropylamide.

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19981231)37:24<3378::aid-anie3378>3.0.co;2-l
• 作为产物：
  描述：

  乙酰氯 、 2,6-bis(2-isopropylphenyl)-3,5-dimethylphenol 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.75h， 以99%的产率得到[3,5-dimethyl-2,6-bis(2-propan-2-ylphenyl)phenyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  醛亚胺与手性乙酸酯的不对称曼尼希型反应。

  摘要：

  我们在这里介绍一种策略，该策略可以将乙酸烯醇锂有效地添加到亚胺中。新方法在很大程度上取决于使用邻烷氧基（或邻氟）苯胺衍生的醛亚胺，已发现其对烯醇盐的添加有潜在影响。使用手性乙酸酯将这一范围扩展到不对称过程。路易斯酸添加剂在亚胺官能团的明显活化中具有互补作用。

  DOI：

  10.1021/ol000099e

文献信息

• Asymmetric Mannich-type reactions with a chiral acetate: effect of Lewis acid on activation of aldimine
  作者：Susumu Saito、Keiko Hatanaka、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01042-5

  日期：2001.1

  addition. This scope was expanded to the asymmetric process using the chiral acetate, which has optically pure 2,6-bis(2-isopropylphenyl)-3,5-dimethylphenol as a chiral auxiliary with axial chirality. A Lewis acid additive is likely to have a complementary role in the pronounced activation of imine functionalities in the Mannich-type addition of the bulky chiral acetate.

  我们在这里介绍一种策略，该策略可以将乙酸的烯醇锂有效地添加到醛亚胺中。新方法在很大程度上取决于使用邻烷氧基（或邻氟）苯胺衍生的亚胺，发现其对烯醇盐的添加有潜在影响。使用手性乙酸酯将这一范围扩展到不对称过程，该手性乙酸酯具有光学纯的2,6-双（2-异丙基苯基）-3,5-二甲基苯酚作为具有轴向手性的手性助剂。路易斯酸添加剂在庞大的手性乙酸酯的曼尼希型添加中可能在亚胺官能团的显着活化中起补充作用。