(1S,6R)-6-[(tert-butyl)(dimethyl)silyloxy]-4-[((4R,6R)-6-{(2R)-4-[(tert-butyl)(dimethyl)silyloxy]-2-hydroxybutyl}-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)methyl]cyclohept-3-en-1-ol | 1227732-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,6R)-6-[(tert-butyl)(dimethyl)silyloxy]-4-[((4R,6R)-6-{(2R)-4-[(tert-butyl)(dimethyl)silyloxy]-2-hydroxybutyl}-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)methyl]cyclohept-3-en-1-ol
• 英文别名: (1S,6R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[[(4R,6R)-6-[(2R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-hydroxybutyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]methyl]cyclohept-3-en-1-ol
• CAS: 1227732-52-6
• 化学式: C₃₀H₆₀O₆Si₂
• 分子量: 572.974
• InChiKey: BAHJAEIOZLCFPQ-LDTQXXFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.31
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,6R)-6-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-4-({(4R,6S)-6-[(2R)-4-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-2-{[(4-methoxyphenyl)carbonyl]oxy}butyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl}methyl)cyclohept-3-en-1-yl 4-methoxybenzoate 在 氢化钾 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以50%的产率得到(2R)-4-[(tert-butyl)(dimethyl)silyloxy]-1-[(4S,6R)-6-{(4S,6R)-6-[(tert-butyl)(dimethyl)silyloxy]-4-hydroxycyclohept-1-en-1-yl}methyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]but-2-yl 4-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  Spongistatins CD Spiroketal的合成研究

  摘要：

  从容易获得的 meso-methylenedi(8-oxa-3-oxobicyclo[3.2.1]hept-6-en-1-yl) (1), meso-1,1'-methylidene [(4R,4'S,6R ,6'S)-4,6-dioxycyclohept-1-en-1-yl]tetrasilylethers (7, 8) 被获得并转化为 all-syn 1,3,5,11,13,15-hexahydroxypentadeca-7,9-二酮衍生物 (9, 10)。这些中间体向螺缩酮的转化并未成功。基于 1 的顺序和立体选择性功能化的替代策略提供了 1-(1,3,5,7-四羟基辛基)cyclohept-1-ene-4,6-二醇衍生物 ((+)-15, 94 % ee) . (+)-19 的环庚烯部分的臭氧分解提供了赤道/轴向螺缩酮 (+)-21 ((+)-(2R)-4-{[叔丁基(二甲基)甲硅烷基]氧基}-1-[(2S)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901285