Acetic acid 5-bromo-1,6-dimethyl-1H-benzoimidazol-2-ylmethyl ester | 155221-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: Acetic acid 5-bromo-1,6-dimethyl-1H-benzoimidazol-2-ylmethyl ester
• CAS: 155221-52-6
• 化学式: C₁₂H₁₃BrN₂O₂
• 分子量: 297.151
• InChiKey: VVRCNULNZHLGGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  44.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid 5-bromo-1,6-dimethyl-1H-benzoimidazol-2-ylmethyl ester 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 0.25h， 以71%的产率得到2-(acetoxymethyl)-5-bromo-1,6-dimethyl-4-nitrobenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  基于苯并咪唑的DNA裂解剂的结构活性研究。苯并咪唑，吡咯并苯并咪唑和四氢吡啶并并苯并咪唑类似物的比较。

  摘要：

  本文介绍了基于苯并咪唑的DNA裂解剂的合成和细胞毒性。这些试剂包括吡咯并[1,2-a]苯并咪唑（PBI），苯并咪唑（BI）和四氢吡啶并[1,2-a]苯并咪唑（TPBI）类似物。这些研究的结果得出结论，吡咯并环对于细胞毒性不是必需的（PBI仅比BI略强），但是吡咯并环被一个碳原子同源导致系统TPBI易于分解。另一个结论是，PBI系统的6-叠氮基衍生物比7-叠氮基衍生物更有效。与已知抗肿瘤药的比较研究表明，基于苯并咪唑的DNA裂解剂具有独特的活性谱。值得注意的观察是，针对黑素瘤细胞系的细胞毒性水平很高，并且对白血病细胞系的活性完全缺乏。还介绍了最具活性的类似物（BI-A）的还原激活和DNA切割特性。醌环还原为对苯二酚会导致亲核试剂和质子被叠氮基捕获。记载的亲核试剂包括水和5'-dAMP的氧阴离子。此外，还原的BI-A与DNA反应形成稳定的加合物，当在碱性上样溶液中加热时，该加合物在G + A碱

  DOI：

  10.1021/jm00027a010
• 作为产物：
  描述：

  5-methyl-2-nitrotrifluoroacetanilide 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 氢气 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 Acetic acid 5-bromo-1,6-dimethyl-1H-benzoimidazol-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于苯并咪唑的DNA裂解剂的结构活性研究。苯并咪唑，吡咯并苯并咪唑和四氢吡啶并并苯并咪唑类似物的比较。

  摘要：

  本文介绍了基于苯并咪唑的DNA裂解剂的合成和细胞毒性。这些试剂包括吡咯并[1,2-a]苯并咪唑（PBI），苯并咪唑（BI）和四氢吡啶并[1,2-a]苯并咪唑（TPBI）类似物。这些研究的结果得出结论，吡咯并环对于细胞毒性不是必需的（PBI仅比BI略强），但是吡咯并环被一个碳原子同源导致系统TPBI易于分解。另一个结论是，PBI系统的6-叠氮基衍生物比7-叠氮基衍生物更有效。与已知抗肿瘤药的比较研究表明，基于苯并咪唑的DNA裂解剂具有独特的活性谱。值得注意的观察是，针对黑素瘤细胞系的细胞毒性水平很高，并且对白血病细胞系的活性完全缺乏。还介绍了最具活性的类似物（BI-A）的还原激活和DNA切割特性。醌环还原为对苯二酚会导致亲核试剂和质子被叠氮基捕获。记载的亲核试剂包括水和5'-dAMP的氧阴离子。此外，还原的BI-A与DNA反应形成稳定的加合物，当在碱性上样溶液中加热时，该加合物在G + A碱

  DOI：

  10.1021/jm00027a010